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基本信息# x' H4 c# X3 H. d; a
书名:当代有机反应和合成操作(原著第3版)(当代有机化学译丛)(Reactions and Syntheses In the Organic Chemistry Laboratory)
+ Q2 R8 F) N9 r+ a% K8 M) v作者德国)(Tietzer.L.F)梯泽 译者:荣国斌 秦川 - I/ ~' w0 F" c+ O. o; q
出版社:华东理工大学出版社
9 n3 _9 o" X' [1 IISBN:756282326X/9787562823261. ]# g' a7 e9 l3 ^! r
页码:597 页# m8 c7 j6 m- d6 |% y
版次:3版; M6 I. t- R) E9 P8 `
装帧:平装
5 ?4 E- J3 V8 `& \4 _9 g3 A, E* { }开本:16
: H4 k% r( t/ f$ J/ m- M1 q$ ?出版日:2008年) d+ ^; N( K% V1 I. R2 o4 N" C
中文:
, e- m) H# z! w$ d原价:88.00元* u# Y1 A1 J% [, o! p/ w4 b% I
产品标识:zjbk800klk) K x" Q/ U+ `& b! Y
9 R$ F+ U% Q9 i; L1 q
内容简介3 E+ j) J5 ^% |! q
《当代有机反应和合成操作》(原著第3版)是一本中高级有机化学反应和实验指导书,涵盖当代最重要和最常用的有机反应的设计和操作程序,分四个章节论述了C:C成键反应、氧化一还原反应及基本杂环和生物碱、萜、氨基酸、肽及核苷酸等天然产物分子的制备,包括91个目标分子的合成设计分析和360个实验全过程,并给出了产物纯度的检测、波谱数据和带有要点说明的主要参考文献。全书涉及有机反应机理、有机合成反应、有机波谱解析和包括固相、微波、高压等新技术、新方法的应用等内容。对每个类别和目标分子的宏观介绍及从反应机理对各个反合成路线的优缺点分析十分简要而又到位,操作部分则十分详尽且都经过作者与他们的同事的重复实验论证,其权威性可与知名的丛书“Organic Synthesis”媲美。$ o2 j( O* X( _" \
作者简介9 ]# u9 u+ B8 R
+ \' ^2 m5 x9 g( {" X( p
目录' C T" |$ ?6 }' \: B2 w3 v/ J
~第1章c-C键的形成
; j9 B8 B, n. Q" K. N8 y绪论
% [' o2 I9 A" V7 [$ Z6 ~: k- f* G1.1对醛、酮、羧酸衍生物(酯、酸酐)及a,卢-不饱和羰基化合物的亲核加成;' C- k3 V |! y5 C
羰基烯基化
; |6 u1 X+ ~% C7 g: k1.1.1(E)-4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛; }6 P; J$ @( S* e, O d
1-氯-2-甲基-3-丁烯-2-醇(E)-1-乙酰氧基-4-氯-3-甲基-2-丁烯& R/ z1 h' T J. x7 G( A9 O7 n
(D-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛$ ~- H# y8 n3 }8 T9 A6 S* g. G2 N
1.1.2(S)-2,3-二甲基己-5-烯-3-醇! d" a1 \6 h# i2 z5 _
(S)-扁桃酸酰胺(S)-2,2,2-三氟-N-(2-苯基-2-三甲硅氧乙基)乙酰胺
& {, ~3 b. y( U$ S5 ^$ m(4S,1'S)-4,5-二甲基-4-(1'-苯基-2'-三氟乙酰氨基-1'-乙氧基)-己烯2 A7 R* k2 k$ j/ g: V9 ~# R
4,4'-双叔丁基-1,1'-联苯(DlBBP)(S)-2,3-二甲基-已-5-烯-3-醇
, k: E6 W( J& m$ V2 V% @1.1.3(S)-5-氧代-3,5-二苯基戊酸甲酯
% p, G: }4 l' I: x: P& a; M q2 U2,4-二乙酰基-3-苯基戊二酸二酯3-苯基戊二酸3-苯基戊二酸酐7 d5 }2 s; z* m! u" s* R( X
(S)-5-氧代-3,5-二苯基戊二酸(S)-5-氧化-3,5-二苯基戊二酸甲酯
' G4 o) e$ Z& k/ g1 J1.1.4(S)-3-苯基庚酸
9 t) Q9 V- W. j% ^) A8 w(D-N-[(1S,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-N_甲基-3-苯基丙烯酰胺
5 }8 j3 f/ i, W3 ~& o(S)-3-苯基庚酸[N甲基-N-(1s,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]酰胺
5 c- Z5 v7 W7 d% x(S)-3-苯基庚酸
5 }1 h. |3 U9 ?; B+ j7 w+ P1.1.5 4-甲基-8-氯-萘-2-甲酸乙酯
v2 C6 w' J* D6 h/ ?2-(2,6-二氯苯基羟甲基)丙烯酸乙酯2-[乙酰氧基-(2,6-二氯苯基甲基)]
3 V d. Z3 z' O3 \3 @丙烯酸乙酯4-甲基-8-氯-萘-2-甲酸乙酯
9 H7 p3 M; ^* ]# ^, K. S3 F9 |1.1.6(±)-4-羟基-ar-himachalan; g- E! L1 x b4 f1 I* D5 b) w
5-(4-甲基-3-硝基苯基)-4-乙烯酸乙酯5-(3氨基-4-甲基苯基)己酸乙酯: b/ |* R5 R1 A8 m% Y- \( `2 [
5-(3-羟基-4-甲基苯基)己酸$ X( I1 w' w6 v, U6 o' |2 a0 P
2-羟基-3,9-二甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮
* x/ J9 n0 K3 X3 |& Z% J* {- P2-甲氧基-3,9-二甲基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮$ J. y/ F) O1 @2 d
2-甲氧基-3,5,5,9-四甲基-6,7,8,9-四氢-5H苯并环庚烯
4 m+ h4 K" C4 d5 x* r0 G& {2-羟基-3,5,5,9-四甲基-6,7,8,9-四氢-5H苯并环庚烯
) x) N% [, @7 K; `2 }" z3 S% q Z1.1.7亚甲基环十二碳烷4 `, h3 I$ d& P
亚甲基环十二碳烷* b$ s2 k' e1 {: i9 u K, I% z
1.2醛、酮、羧酸和p-二羰基化合物的烷基化1 `" K; V1 `, k( D
1.2.1(+)-(S)-4-甲基庚-3-酮; j! P5 ]4 G1 B
手性腙的制备手性腙的非对映选择性烷基化反应烷基腙的裂解
& t- C" I% U9 Q0 r1.2.2(S)-2-异丙基-己-4-炔醇-
) X7 m1 u5 I5 Z4 T(2S)-2-氨基-3-甲基丁醇(L_缬氨醇)(4S)-异丙氧哑唑烷-2-酮 |" |& l* w; L- P- d( m9 a0 P
2-(2-丙炔氧基)四氢吡喃2-(2-丁炔氧基)四氢吡喃1-溴-2-丁炔
2 o# C& w$ s& q+ h' O: N# e M7 @(S)-4-异丙基-3-异戊酰基-哑唑烷-2-酮
! m5 u/ d" b( w# F/ O5 S(S,S)-4-异丙基-3-(2-异丙基-己-4-炔酰基)嚼唑烷-2-酮' ?" N$ {8 }: o! q3 g7 H& S
(S)-2-异丙基-4-己炔醇
- h: }' p) j' n( u$ d6 u( ]) L. r1.2.3 3-氧代-5-苯基戊酸甲酯-。
2 h: Q6 j: N" P3-氧代-5-苯基戊酸甲酯/ ?: G: h/ o. m- s6 G3 s, M# \+ M
1.3 aldol反应和Mannich反应
1 |( |- D. x- c* Y6 M# s* B5 X% G$ T1.3.1橄榄醇
0 o" D H" D7 t9 c, T; M8 J壬-3-烯-2-酮2-羟基-4-氧代-6-戊基环己-2-烯-1-羧酸甲酯6 o: L6 p+ Z2 H8 n
1,3-二羟基-5-戊基苯(橄榄醇)% L6 d3 @1 ~' a2 u1 a% j' B6 `
1.3.2(+)-(7aS)-7,7a-~~-氢-7ar_甲基-1,5(6H)-茚二酮+ e, {+ M( x# y7 U
2-甲基-1,3-环戊二酮2-甲基-2-(3-氧化丁基)-1,3-环戊二酮
]; }& ?: ?. h( B' D+ E* I* N(+)-(7as)-7,7a-二氢-7a甲基-1,5(6H)茚二酮
: M8 Q" N2 w# Z+ N1.3.3 2-苯甲酰氨基-2-(2'-氧代环己基)乙酸环己酯"
3 x2 T: R/ K& V) D8 `" G: k) W5 w1 q& E2-苯甲酰氨基乙酸环己酯2-苯甲酰氨基-2-溴代乙酸环己酯" f, [8 s2 _. ]" N6 p8 q' @* f
1-吗啉环己烯2-苯甲酰氨基-2-(2-氧代环己基)乙酸环己酯8 B# A, p+ L7 ?. e1 G w h
1.3.4(S)-1-羟基-1,3-二苯基_3-丙酮-
* ~, s% s0 y1 u# r4 i+ H; G(S,s)-酒石酸二苄基酯2,6-二异丙氧基苯甲酸甲酯/ h! ]2 Q0 m2 S: q' K% {
2,6-二异丙氧基苯甲酸1 F% P7 J% v) N7 r5 U& N t) }8 ~
(2S.3S)-2-0-(2,6-二异丙氧基苯甲酰基)酒石酸二苄酯$ q: j4 |- n. O0 t" g
(2S。3S)-2-0-(2,6-二异丙氧苯甲酰基)酒石酸
3 D6 p7 g6 \) Y# V9 |* b(S)-1-羟基-1,3-二苯基-3-丙酮
$ }7 q7 v! n4 Z0 B& v* P: i# Y4 t1.3.5 E(1s,2R,6R)-2-羟基-4-氧代-2,6-二苯基]环己基甲酸乙
# D% x9 d( S( A(2S)-2-氨基-3-苯基丙酸甲酯盐酸盐2 Y, J+ }4 e( a8 Q* K! Z% W( p
(2S)-2-氨基-3-苯基-1N-甲基-丙酰胺
% B6 K/ `# a7 g# p(2S)-1N_甲基-3-苯基-1,2-丙二胺
6 K1 n' E# }0 d/ i; j, C$ L(4R。2R/S)-4-苄基-1-甲基咪唑-2-羧酸(Jorgensen催化剂)! O" [4 r, ?: T4 X: c- P6 h T
(1S,2R,6R)-2-羧基-4-氧代-2,6-二苯基]环己烷羧酸乙酯
9 Q( a2 a1 N. G0 a0 S5 N1.4亲电和亲核酰基化; ^' i9 O8 W' m2 t1 a7 n, A
1.4.1(-)-(1R)-1-甲基——2-氧代环戊烷甲酸乙酯
1 g* [% g6 _2 k H2-氧代环戊烷甲酸乙酯(+)-(1R,2S)-2-羟基环戊烷甲酸乙酯& n K; d+ T) j
(+)-(1R,2S)-2-羟基-1-甲基-环戊烷甲酸乙酯
0 A- G9 V+ ~0 n(-)-(1R)-1-甲基-2-氧代环戊烷甲酸乙酯3 z1 X& O3 `8 M: K0 _
1.4.2(S)-和(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯0 q4 S9 Y2 |6 |( b/ a l! c' ~
(S)-a-乙酰氧基丁二酸酐(S)-2-羟基-4-氧代-4-苯基丁酸
1 }: \- l5 h% ?& c' K# Y- s1 E3 m(S)-2-羟基-4-苯基丁酸(S)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯
, C/ y1 c4 u r. e(S)-2-甲磺酰氧基-4-苯基丁酸乙酯(R)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯0 A2 |+ X9 W' l9 ^' L
1.4.3(S)-(+)-2-(6'-甲氧基_2-萘基)丙酸(萘普生)5 x9 A% e" d8 Y' I# Y
6-甲氧基-2-丙酰基萘三甲基苯基过溴化铵! P! |+ t7 C/ K
2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)丙-1-酮
/ D, }5 b) q8 C/ a1 _% R2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)丙-1-酮二甲基缩酮
" Z7 ~) E, b Q7 p% \(R,S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸甲酯: C7 Z$ t" U/ y9 q" b
(R,S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸(rac-萘普生)
Y/ _, o. v3 r8 z; n: A(s)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸动力学酶拆分法$ ? V Z6 T7 j7 F9 w( i3 ^
(S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸辛可尼定盐拆分法/ H5 Q% R0 e6 n9 R7 _6 V
1.4.4 3-苯甲酰基环已酮
% t7 ], X$ T7 w- [苯基三甲硅氧基乙腈(3-氧代环己基)苯基(三甲基硅氧基)乙腈
$ t6 R. t2 F- z8 C0 c. w3-苯甲酰基环己酮! E0 i" ~, p3 P' c) p8 }6 ], o
1.5经过碳正离子的烯烃的反应
( B% }" V2 W! C1 o1.5.1胡椒碱6 K5 g0 b$ ^0 c5 h6 Z
胡椒醛二乙基缩醛化物1,1,3-三乙氧基-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丙烷
+ J0 r: Y, V) c3 c4 }. e( M9 Z3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丙烯醛6 T7 R2 a/ [% y5 p: ]
4-(3,4-亚甲基二氧苯基)-1,3-丁二烯-1-羧酸甲酯5 D1 v h0 A, ?; l5 K# P
4-(3,4-亚甲基二氧苯基)-1,3-丁二烯-1-羧酸
9 n2 i5 Q. I" M4-(3,4-亚甲基二氧苯基)-1,3-丁二烯-1-哌啶酰胺(胡椒碱)$ `8 R, B$ p+ u7 |3 S; ]1 q
1.5.2 CiclOXilic酸$ I# Y% o3 {8 I+ [/ i
苯基环己烯cis-2-羟甲基-苯基环己醇. t- W: w% o! K+ g
cis2-羟基-2-苯基环己基甲酸(cicloxilic酸)5 ?* x' N/ d' M% F @8 e8 Q
1.5.3伊紫罗兰酮' i# f* _% y1 b) P8 M
6-甲基庚-5-烯-2-酮二氢芳樟醇(3,7-二甲基-1-辛炔-6-烯-3-醇)
O* m' d" O* l2 e4 P! B乙酰乙酸(二氢芳樟醇)酯' Q4 S: Y( c& j- [+ `
假紫罗兰酮(6,10-二甲基十-碳-3,5,9-三烯-2-酮)
8 l \$ B% P$ {* w; v3 T卢-紫罗兰酮[4-(2,6,6-三甲基环己烯基)-丁-3-烯-2-酮]2 ]/ I8 r# e; }6 ^; N# K
1.6过渡金属促进的反应
1 C4 Z- J' O* w1.6.1(E)-4-氯二苯乙烯
7 E: ?' q# \5 \ n6 l ^" E(E)-4-氯二苯乙烯
3 z) g6 v6 @( [2 ^, L* A1.6.2 2-氰甲基_3',4'-二甲氧基联苯8 }8 Z5 u; ^* o5 ?" p, l
2-溴苯基乙腈3,4-二甲氧基苯基硼酸2-氰甲基-3',4'-二甲氧基联苯( v+ z3 F$ d8 U) `% E* k9 ]) E
1.6.3 2-苯基乙炔基苯胺
' C) _1 r% E: N6 ~/ Z' I4 X2-苯基乙炔基苯胺: |/ k# B, S& x' C1 S4 |
L 6.4 3,3-二甲基环己酮2 q! `4 h2 I: R% ]/ ?9 F$ z3 S
3-甲磺酰基-2-环己烯酮3,3-二甲基环己酮; o9 _9 Q( p6 T
1.7周环反应
; G: B* x7 ?0 P* W N/ A1.7.1 Tranylcypromine
8 I/ H2 A) r3 X+ t2 u: B# y Y* b重氮乙酸乙酯2-苯基环丙基羧酸乙酯trans-2-苯基环丙烷羧酸
8 I8 Z* b0 Q2 w0 S(士)-trans-2-苯基环丙烷基胺. m g- X7 G, o4 _. N1 s, ~
1.7.2 11,11-二氟-1,6-亚甲基轮烯# y! P0 q9 U1 D3 W+ v8 `
1,4,5,8-四氢萘11,11-二氟三环十-碳-2,8-二烯
1 m% X* s( z6 r11,11-二氟-1,6-亚甲基-轮烯% X1 q4 b7 O3 p3 o& n. L% `) N; @4 [9 l
1.7.3 1,2-庚塔烯二甲酸二甲酯# g! S2 m- z& p
奠1,2-庚塔烯二甲酸二甲酯
. X9 F& Y6 h7 o7 q1 }' v0 p8 N1 O1.7.4 1,8-双高-4,6-立方烷二甲酸二甲酯* r/ N l; ^! v" p
2,5-二溴-1,4-苯醌2.5-二溴三环十二碳-4.9-二烯-3,6-二酮: {9 l$ u& Z% I1 b" X" ?( r
1.6-二溴五环十二碳-2,7-二酮! `# I3 ]+ |' q
1,8-双高-4,6-立方烷二甲酸二甲酯8 g6 S' L$ b. N* y) E
1.7.5a-萜品醇9 d) B# C! Q# T6 v% \
4-甲基环己-3-烯甲酸甲酯rac-a-萜品醇(2S)-2-氨基-3-苯基丙醇$ F5 n0 k# M1 Y" k) m
(4S)-4-苄基哑唑烷-2-酮(4s)-3-(卜丙烯酰基)-4-苄基哑唑烷-2-酮) P/ ?1 G5 U9 s: p5 V6 q7 ]
(4S,1,R)-4-苄基-3-(4-甲基-环己-3-烯基羰基)哑唑烷-2-酮( N0 L- u5 f7 |
(R)-4-甲基环己-3前酸甲酯(R)-(+)-a-萜品醇
4 {* h X1 h5 X0 K- P, \1 E1.7.6双环辛烯衍生物# h, u% M2 D5 v% d
(1R,4s,7S)-3,3-二甲氧基-5,7-双(甲氧羰基)-7-甲基双环辛-4 r+ o4 B* c' f6 B
5-烯-2-酮
3 h" P8 S9 H, @4 c3 T4 w1.8自由基反应
. u' q# l8 ^2 M- K @" u8 i! k, f1.8.1 4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯
! F P- _9 F* m4 X% ~; n3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯$ M* Y6 o8 B0 z$ W. ^+ c/ T
1.8.2 3-溴菲
6 a9 D! C8 I4 M& x0 B8 }2-(4-溴苯基)-1-氯-1-苯乙烷trans-4-溴二苯乙烯3.溴菲
3 p% c- z" L9 {' Y% w4 n: I
' |7 f% _1 E* a8 h第2章氧化和还原
9 W* [- }% ~& J0 e0 H S; z: P2.1 C=C键的环氧化; F! ?7 {6 d1 k
2.1.1S}larplesS_Katsuki环氧化! W0 F* |( z9 V# t
(S)-(0.三氟甲磺酰基)缩水甘油
/ n# m, e& B3 S2 L, Y2.1.2 Jac010sen环氧化
; R D7 g6 `# J( \8 Z, p3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛
' |0 Q: |4 e: frac-cis/trans-1.2-环己二胺的拆分/(R,R)-1,2-环己二胺(+)-/酒石酸盐7 L& @+ @1 `9 m8 t8 q$ p
……; y! E7 H: h3 \$ J3 q6 B. w
第3章杂环化合物7 Q5 \8 t* {: O5 s `4 t' u1 l
第4章天然产物选例
/ e" T- T2 O3 ^- m6 C反应实验索引# J. R0 F( ~3 k3 T1 L
主题索引~8 S: E& b! N9 Q" F/ h- M
- R( V% B; e s$ Y( o4 W" \. M0 V[ 本帖最后由 xyzabcxyzabc 于 2009-10-4 13:04 编辑 ] |
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