甲基酮香料的仿生合成新方法研究

放鹤

有机化学
8 ?% X$ ~8 v6 @2008年第28卷
第12期，2181~2185
" e/ V3 D. ]% Z% a3 n0 u2 K! D* ^郭 媛吴新亮 徐若千 李剑利 史 真
西北大学合成与天然功能分子化学教育部重点实验室西北大学化学系西安710069)
( 第四军医大学生物化学与分子生物学国家重点实验室西安710032)
9 n, ~. U$ B$ ]* [1 T" J* e摘要四氢叶酸辅酶在生物体内的作用是转移不同氧化态的一碳单元，当一碳单元处于甲酸氧化态时，活性部位是具有五元环状结构的咪唑啉环．模拟四氢叶酸辅酶转移一碳单元的反应，以苯并咪唑甲基碘盐作为四氢叶酸辅酶甲酸氧化态模型，以格利雅试剂甲基碘化镁作为接收一碳单元的亲核试剂，将甲酸氧化态的一碳单元转移给甲基碘化镁，成功合成了三种重要的甲基酮香料甲基己基酮、甲基壬基酮和甲基十一烷基酮，其结构用元素分析， H NMR，IR和MS等方法进行了表征，并对反应机理和反应条件进行了讨论，为甲基酮香料提供了一种仿生合成新方法．
关键词 四氢叶酸辅酶；甲基酮香料；苯并咪唑甲基碘盐；格利雅试剂；仿生合成