《高等有机化学》PDF+书签

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·出版社：高等教育出版社
; U, Q4 u( p- c7 D9 H/ R( U5 c·页码：349 页
! ?2 w/ \. B9 B8 e·出版日期：2003年04月
) j  I( I1 P8 w+ K# ]3 V; t5 l·ISBN：7040114291
. x* A2 a. m" O0 n8 j1 |4 F·条形码：9787040114294
·包装版本：第1版
·装帧：平装
5 q. \% |( J# Q$ A  Q. p·开本：16
8 T$ f9 u$ a2 l4 E% I2 m1 p·正文语种：中文
内容简介
《高等有机化学》是教育部师范教育司组织编写的中学教师进修高等师范本科（专科起点）教材，全书共14章。第一章至第三章内容为有机化学结构理论，讨论了电子效应、空间效应、立体化学和酸碱理论。第四章论述了有机反应机理、测定方法和活泼中间体。第五章至第九章为极性反应方面的内容。分别讨论了脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳一碳重键的加成反应、碳一杂重键的亲核加成反应和消除反应。第十章至第十三章讲述了自由基反应，氧化还原反应、分子重排反应和周环反应。第十四章讨论有机反应定量和半定量理论。书末附有习题参考答案及提示。
6 J& T; v8 x0 f6 \/ A) `《高等有机化学》可作为化学专业（专科起点）进修本科的高等有机化学课程的教材，也可供理工科化学化工高年级学生、研究生参考。
& Z" G5 \: `! e( [# z) N- O# `目录
, m5 |3 _0 b% r( P# E第一章 电子效应和空间效应
§1．1诱导效应
一、共价键的极性与静态诱导效应
) W2 |; b, i( A4 y# S8 H二、静态诱导效应的强度及其比较
0 G3 C3 u% c2 U+ C- K" \  h3 R1．根据酸碱的强度比较
+ P& Q0 v* g& i" Y, V; p; a5 |2．根据偶极矩比较
. q3 E9 t# x1 @, |+ N/ {3．由核磁共振化学位移比较
4．根据诱导效应指数比较
三、关于烷基的诱导效应问题
四、动态诱导效应
& [' n% n$ I! G* H: U五、诱导效应对反应活性的影响
8 E! `8 h$ a% \/ e( q" u+ X1．对反应方向的影响
2．对反应机理的影响
% F4 [+ [- @3 s% A* M- a. ^3．对反应速率的影响
4．对化学平衡的影响
§1．2共轭效应
一、电子离域与共轭效应
二、静态共轭效应
1．共轭效应的表现
2．共轭效应与诱导效应的区别
3．共轭效应的相对强度
三、动态共轭效应
四、共轭体系
4 I# v) O6 y5 g/ ]+ T7 D1 l- z' S1．π—π共轭体系
2．p—π共轭体系
" }3 `% V! T3 [5 e& R8 C- {. ~五、共轭效应与反应性
1．对化合物酸碱性的影响
2．对反应方向和反应产物的影响
3．对反应机理的影响
4．对反应速率的影响
§1．3超共轭效应
§1．4场效应和空间效应
& {8 z" \" s! O  ]一、场效应
$ {( T% b, z- K0 T" c, D二、空间效应
§1．5立体电子效应
7 ^$ m# X* S$ `/ C) R, x; P习题
7 V0 A1 q  r$ y( o' J第二章 立体化学
§2．1含有刚性结构化合物的构型异构
一、双键化合物的构型异构——顺反异构
( I/ A" }# t& O; [8 S, q: C二、脂环化合物的顺反异构
§2．2对映异构
一、含有一个手性中心的化合物
二、含有多个手性中心的化合物
三、非对映异构关系
四、含有手性中心的环状化合物
五、外消旋体的拆分
/ d. X1 M, t1 l4 t8 `六、前手性碳原子和前手性分子
§2．3构象与构象分析
3 d, U0 S0 N: S& f一、开链饱和体系的构象
$ v+ w$ c7 `' J' l# v# d; E( f8 o1．乙烷的构象
2．正丁烷的构象
1 \8 q, M/ \9 t3 ]2 L4 q9 i3．其他开链体系的构象
8 m6 T! x9 n% z7 b二、环己烷及其衍生物的构象
1．环己烷的构象
2．一取代环己烷衍生物的构象
/ F& Q* e! {, x% G6 ]% r7 D; Y2 [3．二取代环己烷的构象
+ M" ^, z" B9 Y9 Y% j8 A4．其他碳环的构象
2 ~. g/ E& n9 ^. K: k0 E5．稠合脂环化合物的构象
! g! y/ B. r; q6．杂环化合物的构象
* k: N0 y/ f2 w) |" _2 H§2．4反应过程中的立体化学简介
2 |% p" ^% E8 V: u一、区域选择反应和区域专一反应
6 w$ l( s* ~! e' b二、立体选择反应和立体专一反应
主要参考文献
$ T1 S, G" h0 m+ L+ L0 `习题
/ I4 @1 T4 `( d9 p, a第三章 酸碱理论
$ k: {; ^) C6 c7 o0 J& A1 q§3．1酸碱概念
一、酸碱的质子理论
二、酸碱的强度及测定
4 r; Q. a6 ]; {' S* h* T8 w三、酸碱的电子理论
5 @, {2 ^5 {9 J( f§3．2结构和介质对酸碱强度的影响
一、分子中主要原子在周期表中的位置
二、诱导效应和场效应
三、共轭效应
: ?8 O2 `# J/ p# I, B$ \四、空间效应
2 ^& ?2 {7 O( w, m+ y( G五、氢键的影响
# O  Z' g, ~- ^+ s' `- X% }六、溶剂对酸碱强度的影响
1 ?! J* s8 {+ K9 `7 \: [' A§3．3硬软酸碱原理(HSAB原理)
2 Q$ G9 _9 z( V1 A" Q; J一、硬软酸碱的分类
二、硬软酸碱原理
/ K7 `) i/ v; I3 {6 M2 W/ G三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
1．有机化合物的稳定性
0 d: I7 T" F8 i  Z' k# x2．亲核活性
9 S8 V- a$ j# }* |3．羧酸的O一烷基酯化
! ]2 U4 f* o6 V4．两可亲核试剂和两可亲电试剂
5．氧化反应
§3．4酸碱催化
2 @5 o3 r  O0 H; ], A一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
3 ~2 @% F& w& R% m二、Br6nsted催化定律
, f: {! g$ m; h+ y3 k. ]% M0 ~§3．5超强酸和超强碱
一、常见的超强酸体系
" R3 F' S1 f. U( s! z% F: w二、超强酸体系中的反应
1．碳正离子和其他阳离子
2．超强酸和石油化工
3．超强酸催化的有机反应
+ I1 R* n3 P- K4 C$ j0 }- I三、超强碱
习题
第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
! Y) f" C+ O! V+ I% t4 y0 K§4．1有机反应分类
一、自由基反应
二、离子反应
三、分子反应
7 ]" b& i4 T, m; E§4．2有机反应中的试剂分类
§4．3反应速率理论
% C1 W4 X  K* [. u4 J" c7 N$ D0 X9 ~! U一、反应的能学原理
二、化学反应动力学
三、过渡状态理论
6 n. e: @' ], {& L& g! l! K四、卜tammond假设
五、同位素效应
§4．4有机反应中的活泼中间体
6 M7 j6 J8 u8 y, l: ?# V$ ~一、碳正离子
1．碳正离子的结构与稳定性
2．碳正离子的形成
) x5 }6 I5 ^) N3．碳正离子的反应
/ ]0 C8 }, R* R! C$ o4．非经典离子
' s% }2 m& D$ O$ P) A9 U. E! H二、碳负离子
1．碳负离子的构型与稳定性
2．碳负离子的形成
6 T0 R" M8 D" B3．碳负离子的反应
& Y4 c( l% B# ?/ Y# R$ y* b4 [三、内锚盐
四、自由基
1．自由基的生成
1 V) N* u9 @2 c( `2 a) X" f2．自由基的结构
3．自由基的稳定性
五、碳烯
1．碳烯的结构
2．碳烯的形成
3．碳烯的反应
9 {7 ?3 p" D5 h3 ?六、氮烯
$ F9 v" `, r9 [% m1．氮烯的生成
2 B9 v7 O( \9 L2．氮烯的反应
七、芳炔
" H& a6 U# w+ T9 p+ A9 u/ x% Z. D1．结构
2 x0 _/ z8 m2 ?% c& ^2．芳炔的生成
3．芳炔的反应
5 Y& }' D# L% f/ V& c§4．5有机反应机理的测定方法
7 Q/ q/ P# [) `  f+ v7 f5 C  w3 U3 Y一、产物的鉴定
二、中间体存在的确定
三、同位素标记
4 u# t4 Z0 T6 }8 }8 m$ H' e四、立体化学的研究
1 O# D2 T0 ~2 u0 k2 l. a五、动力学研究
习题
第五章 脂肪族取代反应
§5．1亲核取代反应历程
一、脂肪族亲核取代反应类型
二、单分子亲核取代反应(SNl)历程
8 g: l- `0 U5 a! c" X' k三、双分子亲核取代反应(SN2)历程
四、离子对历程
$ O7 C7 G% r7 f# ?% H五、SN2反应
六、分子内的亲核取代反应(SNi)历程
§5．2亲核取代反应的立体化学
1 H5 K# W, h( L( V  E6 n1 D一、SN1反应
+ k& C2 X, N" y二、SN2反应
, u1 h; d- T3 D5 Q% W, M三、SN2反应和SNi反应
§5．3亲核取代反应的影响因素
一、反应物烃基的结构
1．电子效应
2．空间效应
二、亲核试剂
三、离去基团
四、溶剂的性质
§5．4邻基参与
一、n参与
二、π参与
1．C—C双键参与作用
2．环丙基的参与作用
3．芳基参与作用
§5．5亲核取代反应实例
& ^; O- A- T. N1 b$ h  Q/ y一、醇及相关的含氧化合物
* `- [8 d8 I: C8 a: f二、硫醇和有关C—S键化合物
三、卤代烷和c—x键化合物
& [% r( x$ L9 `# Z四、胺及相关的C—N键化合物
. L' k7 B- n' `8 {2 S五、C—H键的形成
1 f! ]$ ]  k* J) X( {* _8 L, U六、C—C键的形成
§5．6亲电取代反应
一、亲电取代反应历程
二、影响亲电取代反应历程的因素
1．反应物结构
% c" y8 L& }( i+ j% b; |2．离去基团
/ n. R+ T1 ]0 ~* j5 X8 ]% g; r/ u3．溶剂效应
三、亲电取代反应实例
- p3 n* X" x$ L1．氢交换反应
2．双键的迁移
3．含碳离去基团的反应
# H5 n# V) X3 W4 _" Q! ~- ?习题
9 l0 C7 ]& y4 e- q& D+ V# a, Z第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
§6．1芳香性
( _  p+ F9 m, s一、芳香化合物的特点
二、Huckel4n+2规则
( v; B4 p' W* i三、单环π体系及轮烯
1．小环芳香结构
2．中环芳香结构
, Z' ?, e9 ~* z6 E6 \! y3．大环芳香结构
# E$ \& g6 D; t6 L6 K四、多环芳香结构
1．多苯稠环体系
2．奠(azulene)
. H* e) T) j3 H" ~" j5 V! L五、杂环π体系的芳香性
+ u4 R# f4 W& y六、同芳香性
9 k$ }) j0 N( L' v) R§6．2芳香亲电取代反应
一、反应历程
# T3 Q8 a  n( J9 O二、亲电体的活性
三、定位效应和反应活性
1．邻对位定位基和间位定位基
2．定位规则的解释
3．一个以上取代基的定位效应
4．分速率因子
5 C7 w5 F" R5 c% k5．影响邻、对位产物比的因素
四、早期和晚期过渡态
8 y2 v) b& l$ _5 W5 [0 x/ U五、芳香亲电取代反应实例
1．氢交换
2．硝化
( R$ Y0 D! F: o3．卤化
4．磺化
7 l, F( y! H0 N6 D5．Friedel—Crafts烷基化反应
6．Friedel—Crafts酰基化反应
& ?5 Q9 e. S5 U, F' P§6．3芳香亲核取代反应
* r. M* Q- T* t  B6 b7 T一、反应历程
1．中间体络合物历程
2．重氮盐SNl历程
" W/ ?0 u7 G8 N' R, r2 m7 ~0 e3．苯炔历程
二、反应活性
6 D* R, z  I4 p! }: ~% s" K6 b1．反应物结构的影响
2．离去基团的影响
3．进攻亲核试剂的影响
习题
9 g  b# k( |) P# D8 ?+ K- }2 Q第七章 碳一碳重键的加成反应
0 _# r  @6 }& J* I& F2 k§7．1亲电加成反应
7 ~, ?2 @! \7 y% j9 R4 K一、反应历程
' X* K" f) @% L4 m. D1．双分子亲电加成反应AdE2
1 s. P6 V- }+ P2．三分子亲电加成反应AdE3
二、亲电加成反应的立体化学
1．反应机理和立体化学
2．影响亲电加成反应立体化学的因素
1 y# M; J. g6 w$ v6 {& R8 Y3 M三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
" O" i6 a: t6 R6 s8 k! f, X1．加成反应的方向
: k) V/ r$ L9 f: a4 g2．烯烃的反应活性
四、共轭烯烃的加成反应
§7．2亲电加成反应的实例
% v! L- l8 d3 T- j- t. z8 l9 ~一、烯烃与卤化氢的加成反应
二、烯烃与卤素的加成反应
( Z% l$ R) _4 }2 w. L2 D. ~三、加次氯酸
四、酸催化水合
五、加碳正离子
0 c' [- u! T5 Z8 S- F& x7 w六、硼氢化反应
1 i2 a* x( u5 c! U) ]; d5 |6 N七、汞氧化反应
0 m/ X+ N1 y- s3 Z§7．3亲核加成反应
一、烯烃的亲核加成
+ \% ]% L9 f$ R$ W0 @二、炔烃的亲核加成
习题
第八章 碳一杂重键的亲核加成
: g5 _# _1 @+ N; h) a7 G§8．1醛、酮的亲核加成反应
( j! X" P/ ~  ~! a% w5 e1 \$ B一、反应历程
二、醛、酮的反应活性
1．影响醛、酮活性的空间因素
, j6 }$ r' }) Y1 e" o2．影响醛、酮活性的电子效应
三、醛、酮亲核加成反应的立体化学
* F! {/ h9 E8 I) U1 X7 n# e四、醛、酮的亲核加成反应举例
5 F: ]+ o+ G5 l7 p3 D! U! F, w: f% P1．与杂原子亲核试剂的加成反应
2．与碳原子亲核试剂的加成一消除反应
3．与氮亲核试剂的加成一消除反应
; v! S8 l7 W. g( A3 o: @§8．2羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成
一、反应历程
二、结构与活性
三、反应举例
8 E8 M: \; ~9 u, Z7 Q0 F- P) ]1．酯化与水解
8 J6 `3 w& w2 c9 X2．酯化和合成酰胺的反应
3．酯交换反应
4．酯缩合及其有关反应
7 J5 w% u$ p2 A- m; E8 v§8．3α,β一不饱和羰基化合物的亲核加成
一、反应历程
二、影响加成方式的因素
1．反应物
2．亲核试剂
3．温度
三、应用
6 L- Q* H, L! v0 y) ]2 a: _§8．4碳一氮重键的亲核加成
一、亚胺的亲核加成
/ H2 x% l! \7 H1 @" \$ T  I$ }+ J1 I二、腈的亲核加成。
9 p0 C& D6 w1 d8 O3 a# ^1．腈的水解
2．ThorDe反应
主要参考文献
习题
& A' e% {+ N( J  e$ |$ J第九章 消除反应
§9．1消除反应的历程
" y2 i' _1 s, s6 @( e6 @一、双分子消除(E2)反应历程
) s2 x% a& n' ]' k# ^* u二、单分子消除(E1)反应历程
三、共轭碱单分子消除(E1cb)反应历程
§9．2消除反应的取向
一、消除反应的一般规则
" ~( Q5 P, P/ L7 q4 {1．Savtzeff规则
, O- L6 T: K, E* ~2 W' _: j! z2．H0fmann规则
二、反应历程与消除反应的取向
§9．3影响消除反应的因素及消除反应与
4 V* h% U* a, ?1 K0 `9 b/ e( R取代反应的竞争
一、反应物的结构
二、碱的影响
7 {6 @& W% _* }+ p$ `% T- t三、离去基团的影响
四、溶剂的影响
五、温度的影响
§9．4消除反应的立体化学
4 P7 x& r! }/ D一、E2反应的立体化学
二、E1反应的立体化学
三、E1cb历程中的立体化学
§9．5热消除反应
% W, K" I- Q; Q' t' b5 y0 b# O一、热消除反应的历程
# L2 I; ]: ?1 x. S8 C# z/ c1．环状过渡态历程
2．自由基历程
二、热消除反应的取向
) w. g2 u# p7 T4 C' A0 J/ v三、热消除反应举例
" x2 a) I" h! ?$ l1 s1．羧酸酯的热消除反应
2．cope消除反应
- Q4 m8 p3 Z1 |. [. H2 h3．Chugaev反应
习题
第十章 自由基反应
§10．1自由基的产生和活性
3 D3 ~0 V, f- U% E$ \( {& |……
第十一章 氧化还原反应
5 V" m) F2 ~$ o& y第十二章 分子重排反应
第十三章 周环反应
5 J6 t3 ~" x/ L第十四章 有机化学定理和半定量理论
8 M2 }- i2 e! a' _3 b# d习题参考答案及提示
6 n  h6 e5 V7 O9 M9 j8 v1 w
1 N: |, o% q4 v6 b[ 本帖最后由 xyzabcxyzabc 于 2009-7-27 23:06 编辑 ]