《高等有机化学》PDF+书签

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·出版社：高等教育出版社
·页码：349 页
·出版日期：2003年04月
·ISBN：7040114291
9 T0 Z& l' P8 [8 C, r+ P·条形码：9787040114294
+ z; ?0 H! H$ N·包装版本：第1版
·装帧：平装
·开本：16
·正文语种：中文
9 h1 F" o* x1 _1 [内容简介
+ t) L' x- H1 l. ]8 `1 M《高等有机化学》是教育部师范教育司组织编写的中学教师进修高等师范本科（专科起点）教材，全书共14章。第一章至第三章内容为有机化学结构理论，讨论了电子效应、空间效应、立体化学和酸碱理论。第四章论述了有机反应机理、测定方法和活泼中间体。第五章至第九章为极性反应方面的内容。分别讨论了脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳一碳重键的加成反应、碳一杂重键的亲核加成反应和消除反应。第十章至第十三章讲述了自由基反应，氧化还原反应、分子重排反应和周环反应。第十四章讨论有机反应定量和半定量理论。书末附有习题参考答案及提示。
- ]4 T0 t" J9 u) B9 G《高等有机化学》可作为化学专业（专科起点）进修本科的高等有机化学课程的教材，也可供理工科化学化工高年级学生、研究生参考。
目录
第一章 电子效应和空间效应
% y/ D7 o3 D. s4 _4 O§1．1诱导效应
一、共价键的极性与静态诱导效应
二、静态诱导效应的强度及其比较
1．根据酸碱的强度比较
2．根据偶极矩比较
3 m* T. k/ k) \7 n# p% t3．由核磁共振化学位移比较
1 {$ K: x$ z; C, \; X7 h2 G4．根据诱导效应指数比较
3 e; b4 `9 W' H" e7 R! z三、关于烷基的诱导效应问题
四、动态诱导效应
五、诱导效应对反应活性的影响
1．对反应方向的影响
2．对反应机理的影响
3．对反应速率的影响
* m' M% R; k* _! |1 f4．对化学平衡的影响
§1．2共轭效应
一、电子离域与共轭效应
二、静态共轭效应
1．共轭效应的表现
2．共轭效应与诱导效应的区别
  P; s. Y. g) G; S3．共轭效应的相对强度
( h$ `' Q( B5 [: J. z三、动态共轭效应
四、共轭体系
1．π—π共轭体系
8 d0 l4 c7 J+ Q" R8 X( `2．p—π共轭体系
五、共轭效应与反应性
8 |3 s/ u$ k( K/ }% a: m: w1．对化合物酸碱性的影响
2．对反应方向和反应产物的影响
4 Z8 x- z* M: `9 g3 W3．对反应机理的影响
; H% p; \, r. ]2 u0 Z4．对反应速率的影响
/ [/ z( K7 h$ F1 O7 ~% C§1．3超共轭效应
§1．4场效应和空间效应
一、场效应
6 ?4 ?, P8 V4 X8 @0 i0 M+ }0 H二、空间效应
§1．5立体电子效应
3 o- j. @. L3 P+ q* J6 T, N5 J习题
9 S1 }( x3 t7 M6 l3 A, ~- [1 T$ W第二章 立体化学
4 [5 W& Y. R5 Z§2．1含有刚性结构化合物的构型异构
: A6 W1 T' T- n9 u一、双键化合物的构型异构——顺反异构
9 [: J" ], X- C  U- J6 M7 t二、脂环化合物的顺反异构
, p! O; H$ k6 I! u* P+ T, p§2．2对映异构
一、含有一个手性中心的化合物
二、含有多个手性中心的化合物
三、非对映异构关系
四、含有手性中心的环状化合物
0 O9 O0 K  v, y) x6 z6 q9 _1 d五、外消旋体的拆分
六、前手性碳原子和前手性分子
§2．3构象与构象分析
$ b/ r) J% w* \5 n' z. N$ H. V; R一、开链饱和体系的构象
  z- z' P, r" u1．乙烷的构象
* }  W4 H! D: t) W8 O& t7 u4 b. |3 _2．正丁烷的构象
! E9 {3 u' ?8 z: ]) F+ ?1 E3 d3．其他开链体系的构象
, ]7 `: J8 o, k/ @& B6 c; \二、环己烷及其衍生物的构象
1．环己烷的构象
9 M  }+ r$ ^+ O! W8 m7 h. F% z& H2．一取代环己烷衍生物的构象
5 s' E* [; u/ v# ?3．二取代环己烷的构象
& ^' j% S9 A% Z) R' A; r% l7 [# g4．其他碳环的构象
5．稠合脂环化合物的构象
6．杂环化合物的构象
; A3 [6 h) v4 y% S1 r/ b* O§2．4反应过程中的立体化学简介
一、区域选择反应和区域专一反应
二、立体选择反应和立体专一反应
  z# y" x& }3 w& d! M9 u5 X主要参考文献
习题
: _/ b$ K+ Q) D3 }4 D/ A第三章 酸碱理论
§3．1酸碱概念
. C2 `# I! P* o0 l! ?* q一、酸碱的质子理论
二、酸碱的强度及测定
0 w- ^- t# |% U( o1 f三、酸碱的电子理论
$ d( v, `+ h/ C7 N( [! }§3．2结构和介质对酸碱强度的影响
# [+ }0 w0 h# g0 t* S5 o一、分子中主要原子在周期表中的位置
二、诱导效应和场效应
3 T# E, x" g! f  P/ d0 Y) v4 z8 `三、共轭效应
1 Y  U& h7 s2 e+ y( _% [5 w四、空间效应
1 h, E4 O' \% Z( _0 J. o5 F五、氢键的影响
2 K3 l- n, t1 E" _& ^1 p六、溶剂对酸碱强度的影响
4 u0 j" q5 @' B$ Q§3．3硬软酸碱原理(HSAB原理)
8 e' L" W) O' B4 r3 A! k6 f- Y: k7 {一、硬软酸碱的分类
二、硬软酸碱原理
三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
! z5 Z! I. T4 O9 j3 X6 p7 [6 E* ^1．有机化合物的稳定性
2．亲核活性
3．羧酸的O一烷基酯化
4．两可亲核试剂和两可亲电试剂
2 |% O% F4 C0 a- a1 L: P5．氧化反应
§3．4酸碱催化
: j. r; p  _; Z4 a一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
' ~! H- }( j3 W. e二、Br6nsted催化定律
§3．5超强酸和超强碱
% k4 I* \# C! f7 e. ^' X/ F- S一、常见的超强酸体系
2 e- W8 C- Q7 b- [6 _二、超强酸体系中的反应
$ j, Y' O3 e: e5 S4 Q4 L1．碳正离子和其他阳离子
2．超强酸和石油化工
1 R8 H! N7 s0 y& m6 F3．超强酸催化的有机反应
- f0 F0 \: U+ [4 A, ^; Z三、超强碱
习题
& d, g: C; C" d. e) {+ D第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
§4．1有机反应分类
, z- ?, D6 r: a- r" N' u/ s一、自由基反应
二、离子反应
9 I" F! g! Z: _. q三、分子反应
§4．2有机反应中的试剂分类
$ r" c6 Y) x5 e* q. H$ W: j5 Y! |§4．3反应速率理论
一、反应的能学原理
" U& ~/ J9 z( ?二、化学反应动力学
三、过渡状态理论
! B3 v! @8 C/ p四、卜tammond假设
5 ^3 H$ c4 g# I4 S五、同位素效应
§4．4有机反应中的活泼中间体
' d8 c9 K! d& A6 k6 \1 Y一、碳正离子
1．碳正离子的结构与稳定性
2．碳正离子的形成
: m0 M$ g5 E8 U3．碳正离子的反应
) J' t5 Z2 H3 D: R4．非经典离子
6 z- O4 x( d9 m$ d" F二、碳负离子
9 W; c/ ?3 t+ \9 p1．碳负离子的构型与稳定性
: V& i& C5 R2 B9 x% q) u2．碳负离子的形成
* ]2 s0 Y# S+ I0 k% a7 Z1 _; h( }3．碳负离子的反应
$ w7 L' ~/ h7 P+ L' c. c8 s3 g) h三、内锚盐
四、自由基
/ W3 a( [% f" |) K& S6 a% l1．自由基的生成
2．自由基的结构
3．自由基的稳定性
6 h8 a. Q) H1 L3 v, l  O& J五、碳烯
2 j# x. F! L5 S. S2 w! h& I: |9 u1．碳烯的结构
1 X( c$ D# g( I9 L& M2 y' E4 h0 _2．碳烯的形成
# u0 D  s" F. f* ~+ V2 _3．碳烯的反应
- d; q" N; ^7 Y; @六、氮烯
5 b7 s# H! t( ^2 H1．氮烯的生成
2．氮烯的反应
七、芳炔
1．结构
2．芳炔的生成
, u0 x3 Y; F% q: i) Q3．芳炔的反应
§4．5有机反应机理的测定方法
# x0 C( |  I- _) c* T' F5 p* o1 S一、产物的鉴定
3 r+ P. l$ E4 u) P. N2 G二、中间体存在的确定
3 W8 Y- d/ w9 k4 p1 v三、同位素标记
四、立体化学的研究
五、动力学研究
习题
8 B( W2 o9 X2 i( w2 x" f* T5 }第五章 脂肪族取代反应
§5．1亲核取代反应历程
一、脂肪族亲核取代反应类型
1 S. l$ k4 L5 V. \0 G! S5 ]二、单分子亲核取代反应(SNl)历程
7 N* |; W3 L) K1 |# G三、双分子亲核取代反应(SN2)历程
1 z; c, u  u- O$ V% n, }2 d四、离子对历程
五、SN2反应
六、分子内的亲核取代反应(SNi)历程
+ z3 l# ~1 ?: n/ j: l5 a§5．2亲核取代反应的立体化学
一、SN1反应
) \0 r' l# ~0 E8 L/ D' c% T二、SN2反应
三、SN2反应和SNi反应
§5．3亲核取代反应的影响因素
一、反应物烃基的结构
2 C7 t/ R, |9 A; U& d4 x5 F" A1．电子效应
2．空间效应
* B, G+ j# K. D7 k二、亲核试剂
三、离去基团
四、溶剂的性质
§5．4邻基参与
9 u! L- X4 j, \5 n一、n参与
二、π参与
7 T* j# p) L/ N! f! V' J( M1．C—C双键参与作用
. o  p+ e1 Y# v+ p+ j9 h% @2．环丙基的参与作用
3．芳基参与作用
; }& |5 R+ n7 L# M7 h7 @8 V6 h§5．5亲核取代反应实例
0 b3 D5 j! ^$ U! m3 x. f1 s一、醇及相关的含氧化合物
! Y; ^: A7 f- \" b! ?: D二、硫醇和有关C—S键化合物
三、卤代烷和c—x键化合物
四、胺及相关的C—N键化合物
, n0 m% \" Y$ J$ v. _5 t$ b' T五、C—H键的形成
! R3 Y' L* ]  V7 n六、C—C键的形成
§5．6亲电取代反应
3 a' ?* A2 l/ j" @; l: x) u一、亲电取代反应历程
: z" x' i" g1 b6 {' N0 O二、影响亲电取代反应历程的因素
1．反应物结构
2．离去基团
# ~$ q6 c+ T$ w6 o% [3．溶剂效应
' ~# ^8 _3 q1 O7 U( U# v' e  I三、亲电取代反应实例
1．氢交换反应
- H. X; s+ x& x7 P# X* t) \. c) Y2．双键的迁移
" G9 {; P! M" _6 d3．含碳离去基团的反应
习题
$ a8 S0 \5 |8 x% c- B( }2 f5 a第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
0 _) j2 J$ v9 E5 Z& }6 H§6．1芳香性
一、芳香化合物的特点
二、Huckel4n+2规则
0 M2 Q/ D5 v7 x( }4 E三、单环π体系及轮烯
1．小环芳香结构
2．中环芳香结构
- P2 ~8 _/ Q, b0 l3．大环芳香结构
' S1 Z6 C* @: h- ^1 S四、多环芳香结构
2 P( L: E* }9 G  \8 q+ g* b1．多苯稠环体系
+ M+ O# ^/ A' x: H2．奠(azulene)
五、杂环π体系的芳香性
$ j- x) r% j1 a7 L六、同芳香性
, z# v' p% p* E- j, ~9 ^0 _7 j5 D§6．2芳香亲电取代反应
; |3 k6 k' }0 B1 _* j+ B, ]: l3 x一、反应历程
7 A$ L" M4 S) C$ ^- n3 Z二、亲电体的活性
三、定位效应和反应活性
9 j* j- J) Z/ T, [/ j% u1．邻对位定位基和间位定位基
2．定位规则的解释
. `% T9 O% }0 t: L" |0 U& k5 w% {& f) s8 z3．一个以上取代基的定位效应
3 ~1 Y4 N- @! v4 t; K4．分速率因子
  w7 J. s/ U( ?; e  N5．影响邻、对位产物比的因素
& N8 B" J% L; |四、早期和晚期过渡态
% V) D# m6 V6 q6 V) D) M& U五、芳香亲电取代反应实例
1．氢交换
) a6 b0 ^, z( M! _! s2．硝化
3．卤化
. m9 `8 g- D) p4．磺化
  L3 ]9 l" H$ B0 G* \5．Friedel—Crafts烷基化反应
1 A: u! F. s+ {7 P' k0 ?1 Q" V6．Friedel—Crafts酰基化反应
1 P. @- M8 n$ s7 _5 `' O§6．3芳香亲核取代反应
* L$ ^8 x/ p6 B$ S+ q% F一、反应历程
1．中间体络合物历程
& N6 N( p" F6 {* C! E+ o% j! ~5 A2．重氮盐SNl历程
0 E+ r  \) q3 K5 W( q7 B, `3．苯炔历程
二、反应活性
5 T6 r5 A& o) O9 H1．反应物结构的影响
2．离去基团的影响
3．进攻亲核试剂的影响
8 f: A" x: d; |' k7 b- |0 h习题
- h1 K9 p2 q" ^; z第七章 碳一碳重键的加成反应
0 F9 x& e& B: L+ t) h8 {§7．1亲电加成反应
8 @* Q$ j% K1 e: K一、反应历程
2 x  _; T! W; {* J$ D, y1．双分子亲电加成反应AdE2
2．三分子亲电加成反应AdE3
二、亲电加成反应的立体化学
. q, k& d, Z/ v# V6 w9 M1．反应机理和立体化学
2．影响亲电加成反应立体化学的因素
: r: N. c  J/ E三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
  L3 M/ p- b* t5 o# C- Y( [5 o1．加成反应的方向
2．烯烃的反应活性
四、共轭烯烃的加成反应
§7．2亲电加成反应的实例
" u0 a9 r! {5 N/ @一、烯烃与卤化氢的加成反应
5 w* Y8 U5 @8 U) H( `7 x4 d. d4 j* H二、烯烃与卤素的加成反应
! E! r8 Y, y# Y6 F% A3 u$ |7 `; _三、加次氯酸
  X6 E* H. N- w8 d四、酸催化水合
五、加碳正离子
六、硼氢化反应
& |( P8 R/ [! j" F7 `/ D七、汞氧化反应
§7．3亲核加成反应
一、烯烃的亲核加成
二、炔烃的亲核加成
习题
第八章 碳一杂重键的亲核加成
( H) d9 z8 |' p§8．1醛、酮的亲核加成反应
一、反应历程
二、醛、酮的反应活性
+ ~3 g" c" S4 o% i1．影响醛、酮活性的空间因素
2．影响醛、酮活性的电子效应
+ V" W0 f8 r/ ?7 F0 O( |三、醛、酮亲核加成反应的立体化学
四、醛、酮的亲核加成反应举例
6 s2 C+ U+ W8 s9 m7 _- U1．与杂原子亲核试剂的加成反应
2．与碳原子亲核试剂的加成一消除反应
1 M% R6 p! ~" ^$ I; n$ c. t8 k3．与氮亲核试剂的加成一消除反应
§8．2羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成
% F2 X% o, D/ E4 n$ N& A# D; s$ A( e+ j一、反应历程
二、结构与活性
) d/ |& g2 G# ^! B- M' v三、反应举例
1．酯化与水解
1 N1 F1 j% G' Y* @" K2．酯化和合成酰胺的反应
3．酯交换反应
4．酯缩合及其有关反应
§8．3α,β一不饱和羰基化合物的亲核加成
一、反应历程
二、影响加成方式的因素
1．反应物
/ D2 N5 F0 E" W2 M2．亲核试剂
3．温度
4 _. H: s4 o8 [+ Y三、应用
7 [3 v3 n: d! l§8．4碳一氮重键的亲核加成
一、亚胺的亲核加成
. M# P! Q- G" y6 T/ o二、腈的亲核加成。
1．腈的水解
7 {. ]7 u; D+ v# u9 Y2．ThorDe反应
主要参考文献
# K$ M6 M* R& F; k$ f" s, U) O+ C- d习题
& i! V$ L' [7 v, H( Z2 Z1 d- W3 j第九章 消除反应
. W2 N5 @7 k" I) G9 p5 T§9．1消除反应的历程
一、双分子消除(E2)反应历程
; ^8 \+ A6 O" ]& L二、单分子消除(E1)反应历程
% I, s, |, a9 L3 h# ]" F& i( y三、共轭碱单分子消除(E1cb)反应历程
4 A% N# v( p: A- i§9．2消除反应的取向
一、消除反应的一般规则
1．Savtzeff规则
2．H0fmann规则
二、反应历程与消除反应的取向
§9．3影响消除反应的因素及消除反应与
取代反应的竞争
; i1 h2 k- N3 d, n) u一、反应物的结构
二、碱的影响
三、离去基团的影响
/ u& `1 O* u0 H4 {7 D7 B" @/ G1 m  c四、溶剂的影响
0 }6 }6 K, q% k五、温度的影响
# L* V0 K9 a7 c3 o0 K5 m0 |§9．4消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
* C* n8 W% @) {1 m: E二、E1反应的立体化学
三、E1cb历程中的立体化学
- z6 B$ \' j( p1 X9 k- p§9．5热消除反应
一、热消除反应的历程
1．环状过渡态历程
2．自由基历程
二、热消除反应的取向
3 [2 X8 m0 Z, B1 M! j9 W5 l: d; v三、热消除反应举例
1．羧酸酯的热消除反应
2．cope消除反应
3．Chugaev反应
& [+ }4 S5 ~+ d2 }6 R习题
2 Y, B6 U+ S, M& J; ?9 [5 Z2 X0 C$ \第十章 自由基反应
1 S/ x+ [" s& G6 s5 T) H- `. X§10．1自由基的产生和活性
* _$ z" Q5 J: I3 s; N……
第十一章 氧化还原反应
1 f9 E- k1 q' B& I) V第十二章 分子重排反应
第十三章 周环反应
- Z3 c6 P  f& Z  \5 O' d第十四章 有机化学定理和半定量理论
习题参考答案及提示
, p) d: Q4 C$ O% ~
1 L/ u+ _/ N6 U7 f( z" W$ |[ 本帖最后由 xyzabcxyzabc 于 2009-7-27 23:06 编辑 ]