《高等有机化学》PDF+书签

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·出版社：高等教育出版社
·页码：349 页
- J: A: d: Y$ Y; I% N  k·出版日期：2003年04月
# ?9 J( g( R- B: h* i·ISBN：7040114291
# Y# Z4 f; d5 u; x·条形码：9787040114294
·包装版本：第1版
2 P# T4 }4 k8 Z; r" L·装帧：平装
·开本：16
. E7 s/ E. U% V1 d( z4 S# R·正文语种：中文
! V# `! |0 d$ R内容简介
《高等有机化学》是教育部师范教育司组织编写的中学教师进修高等师范本科（专科起点）教材，全书共14章。第一章至第三章内容为有机化学结构理论，讨论了电子效应、空间效应、立体化学和酸碱理论。第四章论述了有机反应机理、测定方法和活泼中间体。第五章至第九章为极性反应方面的内容。分别讨论了脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳一碳重键的加成反应、碳一杂重键的亲核加成反应和消除反应。第十章至第十三章讲述了自由基反应，氧化还原反应、分子重排反应和周环反应。第十四章讨论有机反应定量和半定量理论。书末附有习题参考答案及提示。
7 M5 c6 X0 y3 v$ G8 z5 }, J* J4 U$ }# ~; {《高等有机化学》可作为化学专业（专科起点）进修本科的高等有机化学课程的教材，也可供理工科化学化工高年级学生、研究生参考。
目录
# d9 i6 J' S+ q* P# g5 n% k+ Y第一章 电子效应和空间效应
6 o/ V* J1 u+ c8 u& ~§1．1诱导效应
一、共价键的极性与静态诱导效应
/ }! ?' F) j/ E- ^  P/ u二、静态诱导效应的强度及其比较
1．根据酸碱的强度比较
2．根据偶极矩比较
3．由核磁共振化学位移比较
, |% Z: t6 q4 q8 ^& o- \( K( Z0 S4．根据诱导效应指数比较
! l, N, t# I" P% \三、关于烷基的诱导效应问题
四、动态诱导效应
五、诱导效应对反应活性的影响
0 [+ {0 r) w0 N0 V; d/ h: P1．对反应方向的影响
2．对反应机理的影响
3．对反应速率的影响
0 C; w8 o+ K  f1 A; C( k/ R4．对化学平衡的影响
§1．2共轭效应
一、电子离域与共轭效应
二、静态共轭效应
  v3 I% C% |# a1．共轭效应的表现
2．共轭效应与诱导效应的区别
; A$ X2 \$ y$ E% x- E3．共轭效应的相对强度
三、动态共轭效应
四、共轭体系
1．π—π共轭体系
2．p—π共轭体系
9 p  `8 ^$ O! Z7 G: U+ Q五、共轭效应与反应性
1．对化合物酸碱性的影响
2．对反应方向和反应产物的影响
0 w: |) e5 m0 x) c; h3．对反应机理的影响
4．对反应速率的影响
4 Q+ R7 E3 s7 G1 T2 q& F§1．3超共轭效应
4 c% R. S9 W; W4 l5 c- O4 t§1．4场效应和空间效应
一、场效应
二、空间效应
0 G' E$ S. x) N! a" I( ]§1．5立体电子效应
习题
第二章 立体化学
§2．1含有刚性结构化合物的构型异构
$ v- W! P* I: _' _. S. N( B一、双键化合物的构型异构——顺反异构
1 w6 ^* \' Z4 {- X- R7 ?7 a6 ~- y二、脂环化合物的顺反异构
§2．2对映异构
- l# B% ?$ H5 F' @: C一、含有一个手性中心的化合物
二、含有多个手性中心的化合物
" @9 T2 h, w- [8 h! o9 t* ?( L三、非对映异构关系
* I3 O5 j/ N* l' i四、含有手性中心的环状化合物
3 G( R7 j, g& [  w" \' f五、外消旋体的拆分
6 ^/ n0 s; L( E! m" L5 W2 a六、前手性碳原子和前手性分子
4 g8 i+ b4 V, j1 U§2．3构象与构象分析
一、开链饱和体系的构象
4 H2 L( [- E( j: C0 A# f5 b1．乙烷的构象
  a; D: S& _7 ]+ c3 x, P2．正丁烷的构象
3．其他开链体系的构象
二、环己烷及其衍生物的构象
! s" P" Y- n9 Q# D3 t1．环己烷的构象
4 t$ |- k" ^& S9 m% {1 X4 q2．一取代环己烷衍生物的构象
. K$ m& z  V7 l# G3 q7 _3．二取代环己烷的构象
9 v& s' S% P, n+ l# O4．其他碳环的构象
4 X3 |: i9 M4 S/ [5．稠合脂环化合物的构象
6．杂环化合物的构象
! F1 P3 u' q0 d" }, m! p. ^$ j§2．4反应过程中的立体化学简介
一、区域选择反应和区域专一反应
二、立体选择反应和立体专一反应
主要参考文献
0 j. P% z7 n9 ^  m0 z. N习题
# f5 d/ n. M9 o2 s第三章 酸碱理论
9 U. h, `$ W* A§3．1酸碱概念
2 s6 E4 @% O! d" |, b, B6 X一、酸碱的质子理论
二、酸碱的强度及测定
/ t+ M: {" m& ^8 M三、酸碱的电子理论
* Y' E, p4 B6 k& ?/ p; |/ y§3．2结构和介质对酸碱强度的影响
( V' v5 H* V: X+ m# H一、分子中主要原子在周期表中的位置
3 G/ x/ ~& |2 k  I二、诱导效应和场效应
三、共轭效应
四、空间效应
8 ]  h3 [# Z' R7 o: [五、氢键的影响
六、溶剂对酸碱强度的影响
§3．3硬软酸碱原理(HSAB原理)
! P# u( i2 Y; m6 f一、硬软酸碱的分类
3 b  b4 e& V3 P7 ?3 ~. R  `9 `二、硬软酸碱原理
三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
1．有机化合物的稳定性
( W+ M6 e; W4 P9 ]2．亲核活性
' W3 q; ]) E/ S- s$ m3．羧酸的O一烷基酯化
9 D7 k  c( A0 c2 o4．两可亲核试剂和两可亲电试剂
5．氧化反应
§3．4酸碱催化
2 l7 N. L0 l5 m* ~( {! n一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
! L2 ~  X% z! K. f0 {( L二、Br6nsted催化定律
§3．5超强酸和超强碱
# X( P" w6 X8 p# k7 ~- p$ [5 N一、常见的超强酸体系
二、超强酸体系中的反应
1．碳正离子和其他阳离子
. w; b* s0 @" m- d2．超强酸和石油化工
3．超强酸催化的有机反应
三、超强碱
习题
% y) k2 d5 U; C第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
§4．1有机反应分类
一、自由基反应
# ?- t3 k; Q: a* v二、离子反应
三、分子反应
§4．2有机反应中的试剂分类
1 _  E1 D' N7 Q+ [9 D  Y§4．3反应速率理论
, m. ]6 L% @6 ^  t一、反应的能学原理
* f$ j& s! `2 x( c' s二、化学反应动力学
三、过渡状态理论
, @8 a7 Z9 X1 w2 x四、卜tammond假设
% C4 V5 J. |2 k- O# @2 Y五、同位素效应
0 i& {! ]8 m; Y- \0 S" C) a§4．4有机反应中的活泼中间体
& J0 ]3 c, i" y# {$ Z一、碳正离子
1．碳正离子的结构与稳定性
2．碳正离子的形成
3．碳正离子的反应
6 n& _7 N2 g8 h" P: g7 _4．非经典离子
二、碳负离子
1．碳负离子的构型与稳定性
2．碳负离子的形成
) I# Q! X+ b5 b8 j3．碳负离子的反应
# t( B' r) w, {# _- c% I0 E' u! k$ k三、内锚盐
8 X, s% Y. t  _+ g四、自由基
+ I+ |5 C5 k) m6 Q; B; v! y: l1．自由基的生成
9 B+ r  C, s: x$ a  O' E( m" E* A2．自由基的结构
3．自由基的稳定性
五、碳烯
1．碳烯的结构
8 }$ ]. s( i: ~2．碳烯的形成
# f! Y* e1 M6 M7 e, B/ R: }3．碳烯的反应
六、氮烯
# D/ {" J; u0 L4 _# p' a- Y9 E9 X1．氮烯的生成
& X# Q- b' g& [) Y2．氮烯的反应
七、芳炔
1．结构
2．芳炔的生成
) ^0 Q" F; Q- T- R( a+ `+ b3．芳炔的反应
§4．5有机反应机理的测定方法
' n$ K! ]# g: U' e! M一、产物的鉴定
/ A* l/ Z, G1 \+ t$ k0 y$ x二、中间体存在的确定
三、同位素标记
四、立体化学的研究
7 H" r2 z; X, j3 w/ S$ z1 B9 B. W五、动力学研究
' R; @" f- Q6 N0 K1 V% |习题
3 d; E- E$ B% M! G第五章 脂肪族取代反应
§5．1亲核取代反应历程
( ^0 }' J5 o# y一、脂肪族亲核取代反应类型
二、单分子亲核取代反应(SNl)历程
三、双分子亲核取代反应(SN2)历程
四、离子对历程
五、SN2反应
4 u+ K- t7 a+ ~9 t" s8 C) i六、分子内的亲核取代反应(SNi)历程
§5．2亲核取代反应的立体化学
一、SN1反应
; j2 p0 e+ Q. F' I$ l5 H二、SN2反应
+ L- k8 r) G  S三、SN2反应和SNi反应
$ b0 G1 c8 ^5 ?$ d0 J! D! F§5．3亲核取代反应的影响因素
一、反应物烃基的结构
) F& P7 n8 Q7 i; U# H0 Q" ^1．电子效应
2．空间效应
; ?$ r. Z; p* |+ L2 O二、亲核试剂
三、离去基团
四、溶剂的性质
; Z" ]2 D3 r$ Y8 S§5．4邻基参与
/ h' H7 g$ d, D1 B一、n参与
二、π参与
1．C—C双键参与作用
$ W1 Y( h& o1 h# @2．环丙基的参与作用
3．芳基参与作用
2 {. R+ p. I5 O! e; g§5．5亲核取代反应实例
3 J6 ]3 Z0 B. `9 e$ a一、醇及相关的含氧化合物
二、硫醇和有关C—S键化合物
/ d. Z) J# G7 W* V4 B三、卤代烷和c—x键化合物
: _$ k' H+ y0 }1 Z四、胺及相关的C—N键化合物
五、C—H键的形成
六、C—C键的形成
§5．6亲电取代反应
3 f) V5 }. @+ c( v' n1 H2 b# l8 ~# V一、亲电取代反应历程
二、影响亲电取代反应历程的因素
1．反应物结构
2．离去基团
3．溶剂效应
. B# J" r, }  f8 N三、亲电取代反应实例
6 |4 ~' ~2 L* M& z* Z" r, Q! L1．氢交换反应
2．双键的迁移
3．含碳离去基团的反应
习题
第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
1 K" Y- ~7 G. }+ `7 ]% p2 x§6．1芳香性
4 g) p4 k" {: g$ K一、芳香化合物的特点
5 [: U9 y6 Z! k) F- y" K% L二、Huckel4n+2规则
三、单环π体系及轮烯
1．小环芳香结构
2．中环芳香结构
# [, i: ]+ _/ P3．大环芳香结构
9 Q  }4 o+ o1 J1 l% U5 n四、多环芳香结构
( \! K6 n0 ]- T1．多苯稠环体系
2．奠(azulene)
9 n4 H& h, r# u! ~五、杂环π体系的芳香性
# e2 F1 g3 Y7 h8 U六、同芳香性
§6．2芳香亲电取代反应
一、反应历程
二、亲电体的活性
三、定位效应和反应活性
1．邻对位定位基和间位定位基
9 H! I2 S6 n+ d/ L1 Y0 n2．定位规则的解释
) q- k6 {4 p9 z: _" k3．一个以上取代基的定位效应
* s" d" C& x: K7 p/ u7 r4．分速率因子
. `5 \: Z4 f9 |7 M5．影响邻、对位产物比的因素
四、早期和晚期过渡态
五、芳香亲电取代反应实例
$ `: \( l8 g+ [1．氢交换
$ M* s  `1 N/ i' p7 ^+ R2．硝化
; b% W- Y  Z3 ^$ `* D* W1 F3．卤化
9 L+ ^* F( u8 Y% N! R8 A4．磺化
+ P1 c( T% ?/ R: ?9 N2 ?5．Friedel—Crafts烷基化反应
6．Friedel—Crafts酰基化反应
* n9 r: b' k8 C( Q1 [5 z§6．3芳香亲核取代反应
一、反应历程
4 z8 G3 {; z5 ~5 F) n) D' F1．中间体络合物历程
& [5 j7 _! L/ x5 S7 H/ `8 C: ]2．重氮盐SNl历程
% R/ i% R8 i0 `2 O, \( p& X3．苯炔历程
二、反应活性
1 b: j! D9 @1 `( W9 G- I7 c1．反应物结构的影响
2．离去基团的影响
8 g- l4 h& z' R9 L2 O2 q3．进攻亲核试剂的影响
  D% E5 w# Y$ M" }4 e习题
第七章 碳一碳重键的加成反应
§7．1亲电加成反应
; B9 n3 v7 H: c; z一、反应历程
1．双分子亲电加成反应AdE2
2．三分子亲电加成反应AdE3
二、亲电加成反应的立体化学
1．反应机理和立体化学
2．影响亲电加成反应立体化学的因素
, M& O' Z+ W" W/ ^0 S1 x! t三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
1．加成反应的方向
* `7 _6 I% ?1 K! _* `; R9 _: G: Q2．烯烃的反应活性
四、共轭烯烃的加成反应
' ]+ x/ j. _2 t. g% [. P8 a1 F§7．2亲电加成反应的实例
- W3 g; N" d$ V! x一、烯烃与卤化氢的加成反应
9 D; M6 [6 q) C3 `9 q二、烯烃与卤素的加成反应
5 }- a1 K6 E0 L  J三、加次氯酸
$ u# F$ p3 [  D" d+ S1 S四、酸催化水合
, n: _  b: S  u五、加碳正离子
! o3 R( }' H/ S$ L# ^, r0 _六、硼氢化反应
七、汞氧化反应
2 _( I. ?& a: z§7．3亲核加成反应
一、烯烃的亲核加成
. I9 G5 o/ U0 L. i) Q% v二、炔烃的亲核加成
& }4 J  Y/ y' |$ E% E习题
( H, ]3 p' j7 D+ ~第八章 碳一杂重键的亲核加成
§8．1醛、酮的亲核加成反应
. r( d4 h% L6 b: a/ t3 u一、反应历程
4 B" l$ [1 q5 H5 ]" y. w( ~二、醛、酮的反应活性
1．影响醛、酮活性的空间因素
* R/ {. u9 o  J- l2．影响醛、酮活性的电子效应
三、醛、酮亲核加成反应的立体化学
四、醛、酮的亲核加成反应举例
0 C: E: a1 c# w, P: D, O1．与杂原子亲核试剂的加成反应
) a- `! B/ g% q( o: M2．与碳原子亲核试剂的加成一消除反应
3．与氮亲核试剂的加成一消除反应
§8．2羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成
一、反应历程
" d6 v) k# |, E9 {$ v二、结构与活性
三、反应举例
4 l% G3 G' Z+ @7 ?$ p+ }! g  R1．酯化与水解
2．酯化和合成酰胺的反应
! a# V$ |8 ~  P3 w( j. ?' V& ~3．酯交换反应
0 t( z8 V; t* H+ m9 h- m( N+ x4．酯缩合及其有关反应
! F# @" y) u4 b, R§8．3α,β一不饱和羰基化合物的亲核加成
一、反应历程
二、影响加成方式的因素
/ u- C. H- P* l1．反应物
2．亲核试剂
3．温度
* d1 ?# u" {2 L6 q三、应用
§8．4碳一氮重键的亲核加成
) I3 U) J! U6 x2 ~一、亚胺的亲核加成
二、腈的亲核加成。
$ `% U( K" a: f9 t8 m1．腈的水解
/ O5 q3 i5 i/ E- m. Z: i2．ThorDe反应
" o' g1 ]( }: |5 Y8 B8 T: {! f主要参考文献
' T  Q( [( I, G( p% K0 N- x) i+ _习题
第九章 消除反应
7 Y5 {. L# s, z, U; V4 q§9．1消除反应的历程
一、双分子消除(E2)反应历程
* h$ ?7 Q; H8 K$ v& Z( z二、单分子消除(E1)反应历程
三、共轭碱单分子消除(E1cb)反应历程
§9．2消除反应的取向
一、消除反应的一般规则
' I# a" |& c. L' e" Z+ U' v1．Savtzeff规则
& O) A7 A1 {5 y2 M) F8 @2．H0fmann规则
二、反应历程与消除反应的取向
§9．3影响消除反应的因素及消除反应与
, L1 P$ n0 Z! v取代反应的竞争
, q0 D6 I) e' {, A, A5 s0 X; k3 }2 n一、反应物的结构
二、碱的影响
! ^5 X& u0 w2 X' w三、离去基团的影响
四、溶剂的影响
: H9 i3 n0 V* _8 e; Y五、温度的影响
§9．4消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
8 g$ t, r0 I+ A/ L二、E1反应的立体化学
三、E1cb历程中的立体化学
2 c& j+ Q" s1 u§9．5热消除反应
一、热消除反应的历程
1．环状过渡态历程
% h4 {$ l% F$ m6 ?* c/ F3 W4 C$ D2．自由基历程
二、热消除反应的取向
. a/ H, `6 {, U三、热消除反应举例
1．羧酸酯的热消除反应
2．cope消除反应
3．Chugaev反应
习题
第十章 自由基反应
8 @/ x0 K+ l7 m  Z$ \7 _§10．1自由基的产生和活性
6 m0 j0 ~, ?' F% ~' D2 k……
8 n1 m# f" ?9 k5 F; f) n第十一章 氧化还原反应
第十二章 分子重排反应
2 i7 U+ n; d1 m2 K+ o+ J! g第十三章 周环反应
第十四章 有机化学定理和半定量理论
习题参考答案及提示

6 }! _0 D9 e, e1 ~) r/ W" D[ 本帖最后由 xyzabcxyzabc 于 2009-7-27 23:06 编辑 ]