《高等有机化学》PDF+书签

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·出版社：高等教育出版社
·页码：349 页
·出版日期：2003年04月
·ISBN：7040114291
·条形码：9787040114294
·包装版本：第1版
·装帧：平装
·开本：16
·正文语种：中文
内容简介
7 y6 j) H5 y' o8 |《高等有机化学》是教育部师范教育司组织编写的中学教师进修高等师范本科（专科起点）教材，全书共14章。第一章至第三章内容为有机化学结构理论，讨论了电子效应、空间效应、立体化学和酸碱理论。第四章论述了有机反应机理、测定方法和活泼中间体。第五章至第九章为极性反应方面的内容。分别讨论了脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳一碳重键的加成反应、碳一杂重键的亲核加成反应和消除反应。第十章至第十三章讲述了自由基反应，氧化还原反应、分子重排反应和周环反应。第十四章讨论有机反应定量和半定量理论。书末附有习题参考答案及提示。
《高等有机化学》可作为化学专业（专科起点）进修本科的高等有机化学课程的教材，也可供理工科化学化工高年级学生、研究生参考。
9 j& N/ C5 O& S; p8 u" B目录
; H# S3 b8 ~  D第一章 电子效应和空间效应
§1．1诱导效应
一、共价键的极性与静态诱导效应
二、静态诱导效应的强度及其比较
$ J0 n1 I/ p' w& A  D/ o* T5 g1．根据酸碱的强度比较
2．根据偶极矩比较
9 h9 Q& S! \9 ]2 R( U! r/ G3．由核磁共振化学位移比较
' ]( E5 H6 X; Y7 f( h* M0 n4．根据诱导效应指数比较
+ O9 E+ v% d9 Y1 w" a. `4 q$ ~; v4 S三、关于烷基的诱导效应问题
四、动态诱导效应
五、诱导效应对反应活性的影响
: N' R5 w' f  T3 P1 u' p* \$ Z1．对反应方向的影响
2．对反应机理的影响
* D; y' V& V% E8 A3 q4 S4 z$ V* W3．对反应速率的影响
; l# A# E0 N  y4 F4．对化学平衡的影响
§1．2共轭效应
一、电子离域与共轭效应
二、静态共轭效应
3 Z8 b. Z4 w( Z( A3 \8 k* m3 S% [1．共轭效应的表现
5 s( j6 A5 }& i! C2．共轭效应与诱导效应的区别
3．共轭效应的相对强度
+ U+ x- N! w( \- k& ^; D! A, H三、动态共轭效应
四、共轭体系
1 y2 o7 r! x: D, W$ U1．π—π共轭体系
2．p—π共轭体系
五、共轭效应与反应性
1．对化合物酸碱性的影响
2．对反应方向和反应产物的影响
3．对反应机理的影响
4．对反应速率的影响
- w7 a9 M7 L: y§1．3超共轭效应
- ?2 N& Q: `  @+ C, v§1．4场效应和空间效应
2 P# W+ F4 x& F2 u/ g' p一、场效应
" U5 o4 [( f2 ~% i" V# T1 a) |二、空间效应
§1．5立体电子效应
习题
第二章 立体化学
, h, b( }8 A, p$ ?3 }§2．1含有刚性结构化合物的构型异构
一、双键化合物的构型异构——顺反异构
/ d$ u/ H1 w+ G( z6 ~二、脂环化合物的顺反异构
4 d( `1 r/ U+ K3 q3 C3 h+ r$ A§2．2对映异构
一、含有一个手性中心的化合物
% P3 a- B; A5 t+ u+ P+ H9 t  @二、含有多个手性中心的化合物
3 G; K8 t" e( Z( K/ x7 S9 q: h三、非对映异构关系
四、含有手性中心的环状化合物
五、外消旋体的拆分
六、前手性碳原子和前手性分子
1 g: ?# @2 K2 V$ ~: Y9 I3 B§2．3构象与构象分析
一、开链饱和体系的构象
$ }) n" ^9 {4 ?. E  ?1．乙烷的构象
2．正丁烷的构象
8 b6 X9 ?, j2 t# s! m* Q0 x( g* l! B3．其他开链体系的构象
二、环己烷及其衍生物的构象
1．环己烷的构象
2．一取代环己烷衍生物的构象
: q' n/ X7 j7 K( Q3．二取代环己烷的构象
$ @. I; N0 |+ {* S7 E4．其他碳环的构象
3 V. w- t" {1 ]+ A% a0 K5．稠合脂环化合物的构象
6．杂环化合物的构象
§2．4反应过程中的立体化学简介
一、区域选择反应和区域专一反应
二、立体选择反应和立体专一反应
主要参考文献
: l% M' n, K4 c9 m习题
! e. Z: `1 t1 H8 y- u5 ^7 l第三章 酸碱理论
8 R3 p# Z& I2 ~- X7 r6 @& w. _0 `1 m8 r§3．1酸碱概念
0 H. s0 ]! i- ^+ H& y3 q5 B一、酸碱的质子理论
& \9 v2 J) b0 D$ x/ @2 m2 A6 z二、酸碱的强度及测定
0 G; z# Z) N' @4 u1 Z1 N1 `. S三、酸碱的电子理论
§3．2结构和介质对酸碱强度的影响
一、分子中主要原子在周期表中的位置
二、诱导效应和场效应
三、共轭效应
6 D4 i- c( }2 A5 t& q2 h2 ?$ I四、空间效应
7 `6 p# m7 j7 A0 @2 w" M6 h$ ]2 H五、氢键的影响
! N1 \6 Y9 q2 O6 w4 O. \六、溶剂对酸碱强度的影响
3 b) o, G5 b2 O  Y" g: V§3．3硬软酸碱原理(HSAB原理)
一、硬软酸碱的分类
二、硬软酸碱原理
三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
6 \* H' W+ n& E# s% n, s8 R1．有机化合物的稳定性
7 w' B3 @) J& W# O1 @+ \5 |# R2．亲核活性
3．羧酸的O一烷基酯化
4．两可亲核试剂和两可亲电试剂
* N2 q+ D, O+ z, q8 C( ^5．氧化反应
' c7 }" R! z1 B! q4 O§3．4酸碱催化
一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
二、Br6nsted催化定律
% A0 P) E& P* l2 [6 ]0 \7 A§3．5超强酸和超强碱
$ u& Q0 r. L- {# k6 F一、常见的超强酸体系
二、超强酸体系中的反应
1．碳正离子和其他阳离子
4 x  _/ F, }. H* c$ P2．超强酸和石油化工
+ Y3 D- }# C4 ~: T, I8 e3．超强酸催化的有机反应
三、超强碱
习题
- o- g8 S* o7 M3 b, K: ]/ D第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
§4．1有机反应分类
  A3 R# |: P: j9 a2 r一、自由基反应
- E7 ]% V! y  q/ }: o二、离子反应
7 ?3 J5 ~% X- |/ z5 o3 S9 ?' x1 b三、分子反应
# m: T9 k( u6 m/ `9 k§4．2有机反应中的试剂分类
8 `9 a1 x  p4 p- U§4．3反应速率理论
一、反应的能学原理
二、化学反应动力学
三、过渡状态理论
( E2 z" I/ t4 F& \$ q  d四、卜tammond假设
. \% n' J$ ^8 w) A+ s* I五、同位素效应
. C  r3 b  G' N3 N( S* k§4．4有机反应中的活泼中间体
6 }# O5 A3 P, E5 t. T一、碳正离子
  o8 f2 z( f, S0 I; v1．碳正离子的结构与稳定性
& {4 N0 @* h, o  i2．碳正离子的形成
3．碳正离子的反应
6 z. {; E3 A1 a+ T$ V$ `4．非经典离子
二、碳负离子
/ W: @: ^3 ~% H7 \. `/ q1．碳负离子的构型与稳定性
4 r3 X2 [6 r2 }! S* i5 T5 C4 U2．碳负离子的形成
4 N5 @2 t5 I* i9 r8 m3．碳负离子的反应
三、内锚盐
/ n; W2 G& D1 r8 B7 x  r: O5 ?1 i" o四、自由基
1．自由基的生成
8 C; a# M% m+ l# j/ n4 A2．自由基的结构
3．自由基的稳定性
, z/ W8 x* A3 u& e% T; t五、碳烯
1．碳烯的结构
7 m, c. x% d8 s  J2．碳烯的形成
- ]3 q6 ?7 D- Y+ D, L8 _  g# N3．碳烯的反应
六、氮烯
1．氮烯的生成
2．氮烯的反应
七、芳炔
% B. s- ?+ i2 \8 u; t1．结构
, ?+ c* @- c4 u5 x: C0 @9 |6 `+ K2．芳炔的生成
: S3 r; u8 R7 |% k  Y1 ^+ O- R3．芳炔的反应
. R& i$ r# {* L1 j, t& w2 ^& [  p§4．5有机反应机理的测定方法
一、产物的鉴定
: u6 d" w9 r2 @% y  j3 N二、中间体存在的确定
( H/ C8 Y8 ^. D/ L2 }三、同位素标记
  x) R# c( {4 L5 Y1 i& Z四、立体化学的研究
五、动力学研究
习题
8 ^# i7 r# z5 B& L" Y2 `. f, @第五章 脂肪族取代反应
' p" L! y8 e" g0 A( Y. U§5．1亲核取代反应历程
一、脂肪族亲核取代反应类型
6 I( X" S) M, v4 p; D, Z2 B二、单分子亲核取代反应(SNl)历程
9 [* V; i+ _+ c9 q5 @& x4 a三、双分子亲核取代反应(SN2)历程
$ b5 D( [3 ^: b' k" n1 Z) s四、离子对历程
& v$ S* x6 \" ~0 J2 X8 X3 x$ [3 }五、SN2反应
六、分子内的亲核取代反应(SNi)历程
6 P3 k& q: O5 H  T% J; h+ W§5．2亲核取代反应的立体化学
7 F/ `- v3 K4 X# Q一、SN1反应
  s+ ~$ A6 o" M, S8 s+ e1 T8 \: M二、SN2反应
5 H) P0 T* \6 V: P1 F6 C# G' @三、SN2反应和SNi反应
, e% p: l5 [, I  P& g6 \; X§5．3亲核取代反应的影响因素
+ T% W( i- l4 ^9 Y5 }一、反应物烃基的结构
1．电子效应
, f+ N0 h6 T# Q' D2．空间效应
1 i4 b3 w% t) {) Q9 Q' [/ Y1 p二、亲核试剂
三、离去基团
. L% G* p/ i. E4 M四、溶剂的性质
. k. i& E; X# _§5．4邻基参与
一、n参与
二、π参与
1．C—C双键参与作用
: I2 i1 I9 k( m4 ?2．环丙基的参与作用
+ v' }) M& {4 O; Z3．芳基参与作用
; r+ F/ I, R  n# c" d§5．5亲核取代反应实例
$ @! T4 `* s) M3 g( K7 r一、醇及相关的含氧化合物
# O% C" G, t1 W! E9 Q% R% P- u/ n1 x4 v二、硫醇和有关C—S键化合物
: N) ]$ ?0 d- L/ w& [  P, f" B三、卤代烷和c—x键化合物
四、胺及相关的C—N键化合物
五、C—H键的形成
! Y4 _/ X. R3 a8 s六、C—C键的形成
# |" T# _. \" @: q+ @, N§5．6亲电取代反应
7 C8 }8 g- u8 w& d' M( c一、亲电取代反应历程
二、影响亲电取代反应历程的因素
1 U( d2 x8 b& Z1 t3 B1．反应物结构
# _1 \; f) Z  x% @: ^4 x2．离去基团
3．溶剂效应
- A  `- ]; M$ K' s+ X三、亲电取代反应实例
1．氢交换反应
9 ?7 @, d/ \* P: L2．双键的迁移
3．含碳离去基团的反应
( _4 ~  W  S5 G9 K习题
6 n2 C- E" o3 l! q  G% z第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
4 a- x4 p( U' E6 v' _' q§6．1芳香性
一、芳香化合物的特点
: S4 {) ]( X% e二、Huckel4n+2规则
* Y+ |3 w. [( `0 Z% g; ]三、单环π体系及轮烯
+ m8 w9 `& _* C8 m8 I6 v1．小环芳香结构
. V; E6 H/ ~' _; d" c7 s2．中环芳香结构
3．大环芳香结构
四、多环芳香结构
& h' R* ]/ b7 l1 S1．多苯稠环体系
2．奠(azulene)
五、杂环π体系的芳香性
六、同芳香性
§6．2芳香亲电取代反应
% U- w0 o9 z. m- A- x# E一、反应历程
* l$ _1 N% {( x+ m" X& S二、亲电体的活性
三、定位效应和反应活性
1．邻对位定位基和间位定位基
3 ]7 v' s/ G4 A, S' ?/ |, \2．定位规则的解释
3．一个以上取代基的定位效应
4．分速率因子
5．影响邻、对位产物比的因素
2 H2 Q' l$ x4 e4 H9 m/ F  i9 {四、早期和晚期过渡态
  A: Z5 z1 M. n0 i  A五、芳香亲电取代反应实例
1．氢交换
2．硝化
3．卤化
. n# l6 F% X9 c4．磺化
5 W! x, o. y9 X* a5．Friedel—Crafts烷基化反应
6．Friedel—Crafts酰基化反应
. X; T! H  o  N: X- D- e§6．3芳香亲核取代反应
& d( o! i+ a* }- U6 P1 L; l- I一、反应历程
1．中间体络合物历程
- T4 X& T( F3 F5 v1 j  i7 D2．重氮盐SNl历程
3．苯炔历程
二、反应活性
2 d& V5 Y6 _1 B, m. K( }7 ~1．反应物结构的影响
2．离去基团的影响
3．进攻亲核试剂的影响
习题
% z2 Z  Q, Q7 s6 m第七章 碳一碳重键的加成反应
§7．1亲电加成反应
/ R/ T% m. ^; H2 h& i一、反应历程
1．双分子亲电加成反应AdE2
2．三分子亲电加成反应AdE3
0 I( j; E" n0 a) f2 `二、亲电加成反应的立体化学
1．反应机理和立体化学
2．影响亲电加成反应立体化学的因素
三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
) M3 G, r2 J  I" v6 M0 E* B1．加成反应的方向
7 n6 I" D3 b* {/ A. h# s8 O2．烯烃的反应活性
四、共轭烯烃的加成反应
§7．2亲电加成反应的实例
一、烯烃与卤化氢的加成反应
二、烯烃与卤素的加成反应
三、加次氯酸
/ g' x# P1 Q6 z$ z" D四、酸催化水合
五、加碳正离子
3 O) W0 e* F0 `, u2 Y, t六、硼氢化反应
七、汞氧化反应
3 t* w$ P8 n0 g- H§7．3亲核加成反应
; g4 O  K2 d7 H! F6 E5 A一、烯烃的亲核加成
) d; [6 N. Z: t+ |% M二、炔烃的亲核加成
习题
第八章 碳一杂重键的亲核加成
% W  h, r$ X+ R4 J# z3 A- B0 [7 K§8．1醛、酮的亲核加成反应
一、反应历程
+ G4 ^6 d$ M$ q) V# [& S3 X& E+ g2 |二、醛、酮的反应活性
9 @, J& e3 P1 w/ }9 S1．影响醛、酮活性的空间因素
3 D, v; B. s1 r9 |1 K2 n2．影响醛、酮活性的电子效应
三、醛、酮亲核加成反应的立体化学
" I& s. s# _' j: S7 L四、醛、酮的亲核加成反应举例
1．与杂原子亲核试剂的加成反应
2．与碳原子亲核试剂的加成一消除反应
) k0 G% F+ k6 k3．与氮亲核试剂的加成一消除反应
§8．2羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成
一、反应历程
二、结构与活性
三、反应举例
1．酯化与水解
' ?. z5 M$ L6 G9 N3 c# \7 ?, b* N, }9 p2．酯化和合成酰胺的反应
/ s9 Z9 `# ?8 f7 A9 p3．酯交换反应
7 b; X# t# t% W4 z& H4．酯缩合及其有关反应
§8．3α,β一不饱和羰基化合物的亲核加成
一、反应历程
0 E* ]; ~4 J* J4 t二、影响加成方式的因素
) e: B. \/ K0 l/ b$ R7 ~' N) t1．反应物
2．亲核试剂
3．温度
( t; H$ |1 r' n. Z* o三、应用
§8．4碳一氮重键的亲核加成
$ L9 \3 q" ]" j6 H- _: `一、亚胺的亲核加成
' |1 M5 ^6 t5 \& z6 f5 ~二、腈的亲核加成。
8 {+ A- c/ @) G: h* a1．腈的水解
2．ThorDe反应
$ h6 s: ], F, |& _3 O$ ]主要参考文献
习题
( h& P9 R% J5 R第九章 消除反应
§9．1消除反应的历程
一、双分子消除(E2)反应历程
$ F8 A# J2 f6 s" T! m* n" T- l二、单分子消除(E1)反应历程
三、共轭碱单分子消除(E1cb)反应历程
§9．2消除反应的取向
一、消除反应的一般规则
1．Savtzeff规则
5 e+ b1 c# w) _, a' z2．H0fmann规则
二、反应历程与消除反应的取向
§9．3影响消除反应的因素及消除反应与
1 M+ w, j; P( i; r& c取代反应的竞争
0 [/ S8 |  f  N) \9 T/ m一、反应物的结构
5 K% d9 O; M' m二、碱的影响
4 t+ @% G* k, R  X4 Q: b三、离去基团的影响
; p& i3 `5 N- S8 H" r1 @. Z四、溶剂的影响
五、温度的影响
- D% h6 h- }" p7 _§9．4消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
二、E1反应的立体化学
6 q" H( J# e, D& N# A1 f+ ?三、E1cb历程中的立体化学
; G2 E+ q( S+ n§9．5热消除反应
0 j- \( N1 n3 T! N* D/ _  J* H+ E一、热消除反应的历程
' ~9 R, g! `; h1．环状过渡态历程
" @4 k/ q8 a% _3 C+ \2．自由基历程
二、热消除反应的取向
9 o# D7 ]& ]6 ]三、热消除反应举例
1．羧酸酯的热消除反应
5 }, Q- c$ R' j" k3 n( R6 F2．cope消除反应
" j0 B# o! B' `% p: {! M2 `8 d3．Chugaev反应
习题
第十章 自由基反应
§10．1自由基的产生和活性
1 o# W6 L. c4 d. S+ T9 z0 b" l0 ~……
$ \) L$ l& v. S# ]3 ~  q8 y第十一章 氧化还原反应
. k9 q: m9 o  r: r2 w# o; {第十二章 分子重排反应
1 R/ F6 W# R6 u; M+ l第十三章 周环反应
% q5 T7 N2 U3 K* @* W6 d- P* c; i第十四章 有机化学定理和半定量理论
6 M7 V4 b# {0 E' _: N/ w习题参考答案及提示

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