《高等有机化学》PDF+书签

xyzabcxyzabc

·出版社：高等教育出版社
·页码：349 页
" n  ?0 u" y8 U* Q% u" q·出版日期：2003年04月
  r' d6 F: N& u4 ?1 b·ISBN：7040114291
8 I6 n+ P; |0 T4 h4 L1 |·条形码：9787040114294
·包装版本：第1版
·装帧：平装
·开本：16
·正文语种：中文
- S, h3 X2 S; ]- P7 v内容简介
# o8 ?  a+ F0 r4 N+ |, I《高等有机化学》是教育部师范教育司组织编写的中学教师进修高等师范本科（专科起点）教材，全书共14章。第一章至第三章内容为有机化学结构理论，讨论了电子效应、空间效应、立体化学和酸碱理论。第四章论述了有机反应机理、测定方法和活泼中间体。第五章至第九章为极性反应方面的内容。分别讨论了脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳一碳重键的加成反应、碳一杂重键的亲核加成反应和消除反应。第十章至第十三章讲述了自由基反应，氧化还原反应、分子重排反应和周环反应。第十四章讨论有机反应定量和半定量理论。书末附有习题参考答案及提示。
8 a/ M) \! i  k0 c4 }《高等有机化学》可作为化学专业（专科起点）进修本科的高等有机化学课程的教材，也可供理工科化学化工高年级学生、研究生参考。
目录
第一章 电子效应和空间效应
: v8 P. @) R' d5 s2 ^- D( i; T/ K§1．1诱导效应
. F* Y3 u8 C+ [: ^" B8 K一、共价键的极性与静态诱导效应
二、静态诱导效应的强度及其比较
1．根据酸碱的强度比较
2．根据偶极矩比较
+ A4 O2 y% V- Q3．由核磁共振化学位移比较
! U. `" N& u0 [) K* A4．根据诱导效应指数比较
  b% t( v+ ?1 g, z三、关于烷基的诱导效应问题
四、动态诱导效应
五、诱导效应对反应活性的影响
1．对反应方向的影响
- h" ~) }- }, q+ S) |0 l2．对反应机理的影响
3．对反应速率的影响
- d4 u! c' Y! v* X" I" ?% a* B4．对化学平衡的影响
§1．2共轭效应
6 ?3 t9 i, J9 B$ ^% t一、电子离域与共轭效应
二、静态共轭效应
1．共轭效应的表现
2．共轭效应与诱导效应的区别
3．共轭效应的相对强度
三、动态共轭效应
四、共轭体系
/ f8 t4 d/ W6 d/ c% ?3 g1．π—π共轭体系
2．p—π共轭体系
五、共轭效应与反应性
1．对化合物酸碱性的影响
2．对反应方向和反应产物的影响
3．对反应机理的影响
9 c9 ?- q1 q0 `4．对反应速率的影响
§1．3超共轭效应
/ }  N0 D6 P/ d, H8 @5 z- G§1．4场效应和空间效应
一、场效应
二、空间效应
1 B* b0 f6 I, _- M, h§1．5立体电子效应
习题
第二章 立体化学
§2．1含有刚性结构化合物的构型异构
一、双键化合物的构型异构——顺反异构
二、脂环化合物的顺反异构
& j2 N1 E* o1 O2 p- n5 J§2．2对映异构
一、含有一个手性中心的化合物
! L+ k0 N8 E; ?( W/ `0 z) R( z7 T二、含有多个手性中心的化合物
三、非对映异构关系
四、含有手性中心的环状化合物
五、外消旋体的拆分
六、前手性碳原子和前手性分子
/ d) b6 h. {! t1 Q- Q% k§2．3构象与构象分析
一、开链饱和体系的构象
1．乙烷的构象
2．正丁烷的构象
, [/ p$ O8 f  j$ w$ Q3．其他开链体系的构象
二、环己烷及其衍生物的构象
3 i2 z  ~% h- J; s1．环己烷的构象
/ G2 p# y& \; Y. M8 k; e8 b2．一取代环己烷衍生物的构象
; t8 Z! x+ h& k2 J3．二取代环己烷的构象
4．其他碳环的构象
& V6 z' {: v& ^4 A" m: s' X% E5．稠合脂环化合物的构象
6．杂环化合物的构象
3 T( M; J7 N$ c- U$ {" U8 J. l§2．4反应过程中的立体化学简介
一、区域选择反应和区域专一反应
二、立体选择反应和立体专一反应
  H9 }' [+ e" U: y! m$ B7 L' V主要参考文献
习题
第三章 酸碱理论
§3．1酸碱概念
一、酸碱的质子理论
+ j1 o9 `* V1 C: j4 u二、酸碱的强度及测定
0 p5 ]& K( ?; L" `0 ?$ K9 ~2 {( O三、酸碱的电子理论
§3．2结构和介质对酸碱强度的影响
/ B6 T1 B+ D) N" n1 e- @一、分子中主要原子在周期表中的位置
5 D6 }8 z' W6 C! v二、诱导效应和场效应
6 i* c" f/ Q' a5 t- v三、共轭效应
四、空间效应
9 |& C8 O4 D3 Z- x五、氢键的影响
" X" Z+ F" c3 t; s' |六、溶剂对酸碱强度的影响
1 t; p5 g/ y4 [§3．3硬软酸碱原理(HSAB原理)
一、硬软酸碱的分类
+ \4 w. e' C$ y$ X6 X7 U二、硬软酸碱原理
三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
1．有机化合物的稳定性
# t+ d9 I2 |9 `# S, z# g' c2．亲核活性
3．羧酸的O一烷基酯化
. ^- Y1 U0 ?, e$ \# s' ?4．两可亲核试剂和两可亲电试剂
' d+ ^% v1 Y, t% ?# l5．氧化反应
& j+ Q  A% ]) b% ~# m# c§3．4酸碱催化
一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
$ Z8 z1 W2 l# l* v2 L  Y+ C* l二、Br6nsted催化定律
$ h, m7 w1 e9 U6 c§3．5超强酸和超强碱
一、常见的超强酸体系
+ w0 `" Z: _9 D  G; G. t/ g二、超强酸体系中的反应
6 F( v5 N5 W2 h1 b! n, \' E" q1．碳正离子和其他阳离子
$ Z! U, ?8 S' x2．超强酸和石油化工
* x2 ^3 R4 H) M. R) f: k$ q3 T2 g3．超强酸催化的有机反应
三、超强碱
: }% b/ x& G  }- h3 S( ~: U习题
1 W. I! B# x2 z; T0 k第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
7 h4 O( n( a! l$ H§4．1有机反应分类
一、自由基反应
二、离子反应
三、分子反应
§4．2有机反应中的试剂分类
§4．3反应速率理论
一、反应的能学原理
% j( o! y, A! O2 r! q二、化学反应动力学
( o6 D6 D! S  o- I5 V三、过渡状态理论
四、卜tammond假设
五、同位素效应
§4．4有机反应中的活泼中间体
) `6 Y) z; ?8 d9 `6 u一、碳正离子
7 N9 R7 |3 h) X1．碳正离子的结构与稳定性
2．碳正离子的形成
5 a& v$ ~7 h' ~3．碳正离子的反应
4．非经典离子
- @3 T! E$ |1 ?4 b二、碳负离子
$ P' n; {0 Y! t) D8 b" R1．碳负离子的构型与稳定性
2．碳负离子的形成
* v4 o/ y9 L! t* D8 f) `3 g2 o! y3．碳负离子的反应
三、内锚盐
四、自由基
% T' {( F) E; E9 ]" w% V. `" h1．自由基的生成
2．自由基的结构
3．自由基的稳定性
五、碳烯
1．碳烯的结构
2．碳烯的形成
; @% R  ~3 `+ E3 K3．碳烯的反应
六、氮烯
" x' |& C3 V2 u! b1．氮烯的生成
2．氮烯的反应
七、芳炔
# r5 l% a1 M$ m& F1．结构
2．芳炔的生成
3．芳炔的反应
§4．5有机反应机理的测定方法
1 P4 g3 T0 [* [$ c+ E  w0 S1 N一、产物的鉴定
2 J* q7 |# `& _0 v二、中间体存在的确定
三、同位素标记
四、立体化学的研究
五、动力学研究
习题
0 ?. H( t3 `1 ]* b+ g0 G6 r第五章 脂肪族取代反应
5 N5 M. C9 p) X+ ?: n§5．1亲核取代反应历程
一、脂肪族亲核取代反应类型
二、单分子亲核取代反应(SNl)历程
. `% k( ~$ r; \$ C; A& x三、双分子亲核取代反应(SN2)历程
四、离子对历程
; x8 ?2 S) {5 N5 j# {五、SN2反应
六、分子内的亲核取代反应(SNi)历程
§5．2亲核取代反应的立体化学
/ J% T; Q# b0 ^  y9 i一、SN1反应
二、SN2反应
; U9 y9 d: b4 ^三、SN2反应和SNi反应
§5．3亲核取代反应的影响因素
+ \2 u. n, ^! g3 Z% n一、反应物烃基的结构
6 e; p% s2 i; ]0 Z1．电子效应
7 s5 g: `. \* t+ E) h) ?% N2．空间效应
二、亲核试剂
/ F& g% c2 A; c7 B三、离去基团
6 a5 T: I; _7 p' N2 ^1 [2 f1 A四、溶剂的性质
! f9 C: d6 a$ {, x2 m§5．4邻基参与
一、n参与
二、π参与
; j1 u' B: x) ?( @( |% J9 V' g- P1．C—C双键参与作用
6 \/ w$ j0 }7 D6 e% m6 b  o2．环丙基的参与作用
3．芳基参与作用
+ W: r8 k: o" g/ f+ V4 Y§5．5亲核取代反应实例
0 V  K$ s7 f/ o3 z一、醇及相关的含氧化合物
( h$ k: m( T6 R* }5 t! ]二、硫醇和有关C—S键化合物
4 q0 E. f3 P2 f0 E. P三、卤代烷和c—x键化合物
四、胺及相关的C—N键化合物
五、C—H键的形成
六、C—C键的形成
§5．6亲电取代反应
一、亲电取代反应历程
% H2 @  P! X' S3 f, o3 ]& `# m二、影响亲电取代反应历程的因素
% H" n$ }8 A# T3 ?; l7 |5 J1．反应物结构
. N/ e+ @2 i  ~# o. A* B8 @2．离去基团
3．溶剂效应
三、亲电取代反应实例
$ E5 {) S1 W- t. ?8 B8 Z1．氢交换反应
9 {, z2 X, k" D  m2．双键的迁移
6 \3 L* t0 v' O* R( g  ]  K3．含碳离去基团的反应
习题
& s) t/ x3 N+ I/ Z/ m第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
* L5 C! k, Y. r) b/ r( H/ a9 u§6．1芳香性
一、芳香化合物的特点
" Y1 Y; M* u: \0 r二、Huckel4n+2规则
三、单环π体系及轮烯
, Z. P- X& ?3 H% e* n( ?2 g1．小环芳香结构
2．中环芳香结构
) s+ V( m4 ~6 S' t$ A: }9 F3．大环芳香结构
, t% Z' Q) e7 F. U- }4 B四、多环芳香结构
1．多苯稠环体系
2．奠(azulene)
五、杂环π体系的芳香性
+ o+ [; k+ p" J) O% r0 @; Q六、同芳香性
§6．2芳香亲电取代反应
/ V# v) Y; B& C) y( y! l一、反应历程
二、亲电体的活性
三、定位效应和反应活性
1．邻对位定位基和间位定位基
. s% t7 }( o2 ^& G2．定位规则的解释
3．一个以上取代基的定位效应
% H9 B, o; W) h5 I9 A+ M- p- t4．分速率因子
5．影响邻、对位产物比的因素
四、早期和晚期过渡态
8 {% v! t. w1 T( y五、芳香亲电取代反应实例
( n6 m1 d* D7 J) O1．氢交换
2．硝化
3．卤化
4．磺化
5 `/ p* Y0 c/ `+ s8 E  z5．Friedel—Crafts烷基化反应
6．Friedel—Crafts酰基化反应
7 s) u0 O5 n) i% J1 Q§6．3芳香亲核取代反应
一、反应历程
1．中间体络合物历程
2．重氮盐SNl历程
8 \% I6 P# q" k. q3 d3．苯炔历程
' S3 W# H1 _4 t/ D% e( j4 z二、反应活性
& `& D% u5 [% e1 w1．反应物结构的影响
% @) F  {/ ~/ m, h% X# p2．离去基团的影响
3．进攻亲核试剂的影响
1 V% U! k! ?0 H8 ~7 P0 T+ D3 Q4 A习题
第七章 碳一碳重键的加成反应
& q" B6 {3 }) f8 B, C% f% s§7．1亲电加成反应
9 y5 e; n5 h6 Z7 j7 y( P一、反应历程
1．双分子亲电加成反应AdE2
8 b1 \; D' L8 {" }( N6 ^7 I( _4 `2．三分子亲电加成反应AdE3
二、亲电加成反应的立体化学
2 M% K6 `1 b1 P( X% a6 L1．反应机理和立体化学
2．影响亲电加成反应立体化学的因素
% Z! h, p5 I( C$ W" F5 F0 i三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
6 u; X: R" O2 ~# f/ ]1．加成反应的方向
2．烯烃的反应活性
四、共轭烯烃的加成反应
§7．2亲电加成反应的实例
- M% E6 `; S6 P$ y一、烯烃与卤化氢的加成反应
二、烯烃与卤素的加成反应
三、加次氯酸
四、酸催化水合
3 x0 r) e% V% _" @五、加碳正离子
六、硼氢化反应
6 |5 G& L5 z/ y% X4 {七、汞氧化反应
§7．3亲核加成反应
. m0 [- }2 S$ c1 C. q6 k一、烯烃的亲核加成
二、炔烃的亲核加成
习题
: F% k3 x$ r% Y/ _# F7 z0 ]4 b第八章 碳一杂重键的亲核加成
/ V( ~' w- `7 I% j§8．1醛、酮的亲核加成反应
7 v, o" R7 @# F2 l5 Q5 {8 W+ l( @0 V一、反应历程
二、醛、酮的反应活性
' i7 C( x8 o, L( y5 d1．影响醛、酮活性的空间因素
& N2 ~% p+ H0 N  k4 u2 C% T$ w; q! I& ~2．影响醛、酮活性的电子效应
三、醛、酮亲核加成反应的立体化学
四、醛、酮的亲核加成反应举例
/ w9 H- m* a6 ?- J% [% b' f  C  z# ?7 \1．与杂原子亲核试剂的加成反应
: O$ S5 w+ A' E2 i- }" y5 {2．与碳原子亲核试剂的加成一消除反应
$ k- J6 `$ a) a9 S# Y3．与氮亲核试剂的加成一消除反应
§8．2羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成
* ]& _7 m( R/ f5 T# D1 u# G一、反应历程
二、结构与活性
三、反应举例
1．酯化与水解
9 L1 j- P) n4 B5 q9 ^) u2．酯化和合成酰胺的反应
% e- g( R7 O1 P3．酯交换反应
$ d) N" U5 j; \& o3 M4．酯缩合及其有关反应
§8．3α,β一不饱和羰基化合物的亲核加成
( E$ u" _( [3 W# i  W, |; @! J一、反应历程
二、影响加成方式的因素
6 e% |9 V+ G- \1．反应物
$ ?8 J) Y8 u$ N, `) x  j' b3 g  h( I2．亲核试剂
) C( S+ [' O* D0 d3．温度
三、应用
§8．4碳一氮重键的亲核加成
一、亚胺的亲核加成
二、腈的亲核加成。
1．腈的水解
2．ThorDe反应
" q8 G  V4 B2 j/ \2 D% S  l' R# d, i主要参考文献
: ]! Z0 P4 t  c+ r5 ^% U) q% _) i习题
第九章 消除反应
§9．1消除反应的历程
一、双分子消除(E2)反应历程
9 I, v$ z2 ~1 i' ~$ s二、单分子消除(E1)反应历程
6 l, _0 a  ~' o三、共轭碱单分子消除(E1cb)反应历程
§9．2消除反应的取向
; t# D4 i, x( k$ f" m一、消除反应的一般规则
- T$ D" n0 R0 x4 ~7 M1 L. ?2 H" H1．Savtzeff规则
2．H0fmann规则
二、反应历程与消除反应的取向
§9．3影响消除反应的因素及消除反应与
取代反应的竞争
一、反应物的结构
/ c$ n  l* i1 l- p. Y: K二、碱的影响
三、离去基团的影响
$ ]4 ~" S- Z! h: M3 h四、溶剂的影响
五、温度的影响
" o* }$ F/ I- p9 K  S% R§9．4消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
二、E1反应的立体化学
3 G9 D! s+ e. I8 q6 o! g三、E1cb历程中的立体化学
7 J0 R+ w" M9 k1 }§9．5热消除反应
一、热消除反应的历程
1．环状过渡态历程
2．自由基历程
2 a. E+ ?0 Q" V% O& B' i二、热消除反应的取向
/ h/ e" O0 d* W* |三、热消除反应举例
7 ]! q8 @  G2 z# A; j: f1．羧酸酯的热消除反应
5 z( R* T4 G, `! s2．cope消除反应
3．Chugaev反应
习题
第十章 自由基反应
§10．1自由基的产生和活性
+ D- ]5 Q. \# ?' J& G……
6 v: j0 J6 B$ w第十一章 氧化还原反应
第十二章 分子重排反应
第十三章 周环反应
第十四章 有机化学定理和半定量理论
+ r6 ?- l6 _2 f/ _$ H' V/ A- S习题参考答案及提示
7 l0 {! b, ]7 B" G/ b: l
[ 本帖最后由 xyzabcxyzabc 于 2009-7-27 23:06 编辑 ]