《高等有机化学》PDF+书签

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·出版社：高等教育出版社
·页码：349 页
·出版日期：2003年04月
3 T& l" O" F6 P. `$ F·ISBN：7040114291
·条形码：9787040114294
·包装版本：第1版
·装帧：平装
$ }& z. y8 C, i% O* x2 D·开本：16
·正文语种：中文
内容简介
; ^; V  \7 o& r2 k2 i《高等有机化学》是教育部师范教育司组织编写的中学教师进修高等师范本科（专科起点）教材，全书共14章。第一章至第三章内容为有机化学结构理论，讨论了电子效应、空间效应、立体化学和酸碱理论。第四章论述了有机反应机理、测定方法和活泼中间体。第五章至第九章为极性反应方面的内容。分别讨论了脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳一碳重键的加成反应、碳一杂重键的亲核加成反应和消除反应。第十章至第十三章讲述了自由基反应，氧化还原反应、分子重排反应和周环反应。第十四章讨论有机反应定量和半定量理论。书末附有习题参考答案及提示。
" t) _5 W% S9 P2 ]) v. F7 y' Z1 G9 G《高等有机化学》可作为化学专业（专科起点）进修本科的高等有机化学课程的教材，也可供理工科化学化工高年级学生、研究生参考。
' m* p9 j0 {1 ?8 P目录
7 S/ y; X- E. w* _! R; i第一章 电子效应和空间效应
0 R3 D0 R2 S$ v  \  _§1．1诱导效应
& x# p1 r, h3 W% [* p, O: E9 N一、共价键的极性与静态诱导效应
二、静态诱导效应的强度及其比较
1．根据酸碱的强度比较
2．根据偶极矩比较
% z4 `1 m4 F; d9 |+ {, I+ f3．由核磁共振化学位移比较
/ M9 B& O* b% H/ r; g/ ^# f4．根据诱导效应指数比较
* N: b) v3 \: l% k三、关于烷基的诱导效应问题
) ^4 m' `0 r  Z" b8 U四、动态诱导效应
, r4 h3 p; [  m5 w! O9 z五、诱导效应对反应活性的影响
1．对反应方向的影响
7 L! t5 G7 _5 }. C- [- y2．对反应机理的影响
# T. d+ D5 v8 l" L; y! W! m3．对反应速率的影响
4．对化学平衡的影响
. x; D* L0 T7 R0 R8 @. a. U7 F8 n§1．2共轭效应
一、电子离域与共轭效应
- u+ Z- p! t+ ^' g二、静态共轭效应
# C5 V( o( \7 i  L) T% Z4 v1．共轭效应的表现
) O5 W" O/ q) i1 [5 X' s" e2．共轭效应与诱导效应的区别
( t  i: Q: Y' v0 p3．共轭效应的相对强度
三、动态共轭效应
四、共轭体系
" f* p4 I  K; q& a8 E' ^: [( r1．π—π共轭体系
2．p—π共轭体系
五、共轭效应与反应性
1．对化合物酸碱性的影响
4 q+ o, _* D5 b3 e# p( H2．对反应方向和反应产物的影响
3．对反应机理的影响
& z8 y2 k2 \8 k4 ?: x3 V4．对反应速率的影响
7 Z/ N% Q- m. O4 ?# m8 J. M  N§1．3超共轭效应
§1．4场效应和空间效应
/ p) O( M9 r5 P) H一、场效应
9 _' O& x3 P9 L' V8 c( v" O二、空间效应
0 ~8 f, q8 A2 u8 [§1．5立体电子效应
习题
" |! R' {: i% u. n! X! e第二章 立体化学
3 V% ]3 o6 _7 h$ M5 M, `8 |§2．1含有刚性结构化合物的构型异构
" v0 h# z7 M5 S0 V6 K一、双键化合物的构型异构——顺反异构
二、脂环化合物的顺反异构
§2．2对映异构
) t' L% w0 C1 `# T4 P2 L8 X一、含有一个手性中心的化合物
7 I, \  E: @; g/ p4 p二、含有多个手性中心的化合物
三、非对映异构关系
四、含有手性中心的环状化合物
五、外消旋体的拆分
六、前手性碳原子和前手性分子
3 r& M. H$ ^0 B. t  N, b. l§2．3构象与构象分析
% V9 t6 U2 W; h! C1 F' k& y一、开链饱和体系的构象
2 S' K( E9 P+ M' D4 Q& `3 p1．乙烷的构象
2．正丁烷的构象
3．其他开链体系的构象
" |% O: H; m% E, _9 w/ w# T6 Z7 y二、环己烷及其衍生物的构象
' ~' Y5 d* ^3 b1 Q8 O/ T, V; ^1．环己烷的构象
2．一取代环己烷衍生物的构象
3．二取代环己烷的构象
" F! y; T$ L+ c: F8 y; y) _4．其他碳环的构象
5．稠合脂环化合物的构象
6．杂环化合物的构象
& s+ V% P( f" v% s5 [0 M# h" E9 U$ S+ A§2．4反应过程中的立体化学简介
! G1 L. X. _/ o. ~7 r; d一、区域选择反应和区域专一反应
二、立体选择反应和立体专一反应
主要参考文献
习题
6 l$ X0 ?7 c2 T% d- Q- c第三章 酸碱理论
§3．1酸碱概念
$ I5 A2 j5 r" z- r一、酸碱的质子理论
二、酸碱的强度及测定
三、酸碱的电子理论
§3．2结构和介质对酸碱强度的影响
- @- l) H# F3 ~+ w' {4 r5 `一、分子中主要原子在周期表中的位置
* z: x( m+ ^, J" c1 k二、诱导效应和场效应
三、共轭效应
四、空间效应
. Z2 ~( h7 A0 j: K5 |7 W五、氢键的影响
  e  C) |. x6 [& m4 ]' `- z六、溶剂对酸碱强度的影响
& w8 D, _$ ^. ]9 x§3．3硬软酸碱原理(HSAB原理)
一、硬软酸碱的分类
二、硬软酸碱原理
三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
# N+ [2 L+ c( [2 V$ Z1．有机化合物的稳定性
2．亲核活性
3．羧酸的O一烷基酯化
4．两可亲核试剂和两可亲电试剂
  }, N, _! t3 v) b7 V) l& Z% ~5．氧化反应
§3．4酸碱催化
' U  R8 p' [1 n& E0 e; Q一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
二、Br6nsted催化定律
§3．5超强酸和超强碱
5 g2 L9 m! }$ z* H一、常见的超强酸体系
: u: r. P( y# j0 n二、超强酸体系中的反应
1．碳正离子和其他阳离子
2．超强酸和石油化工
3．超强酸催化的有机反应
/ |9 O9 i, l8 t$ S/ n* ^2 w三、超强碱
2 O, x9 r  O) G) Z. k习题
第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
! ^( u& R9 F, `$ }6 `! Z/ L§4．1有机反应分类
+ S' F" X: G$ b1 Z一、自由基反应
二、离子反应
0 U0 [7 b5 z6 F% M7 G7 _% d+ v三、分子反应
$ c" [9 @# H- u# [* N4 S4 I0 S§4．2有机反应中的试剂分类
# }* I4 ~. w! c' x$ k* F§4．3反应速率理论
一、反应的能学原理
( U3 x- i5 j1 z+ l" r& K) t4 R二、化学反应动力学
4 R: H1 D; y: f1 n& j. V三、过渡状态理论
, A9 ~- t* y  \# c6 v四、卜tammond假设
/ |% m6 |4 I# \  l" Q$ E五、同位素效应
§4．4有机反应中的活泼中间体
一、碳正离子
1．碳正离子的结构与稳定性
# @  T8 s3 K, X+ z2．碳正离子的形成
2 Z8 |) E' j2 M2 k7 ^' k* C3．碳正离子的反应
. O! J1 @  g8 E( |# f" e4 B/ t4．非经典离子
二、碳负离子
  n  a' h; n. A0 d/ K  f* a1．碳负离子的构型与稳定性
/ n+ }! F$ z+ A) a4 L' x2．碳负离子的形成
& w; u6 _" n5 g. y) N3．碳负离子的反应
三、内锚盐
四、自由基
1．自由基的生成
2．自由基的结构
3．自由基的稳定性
. H) w$ p- L1 _/ ]5 J$ s4 O8 N! Y五、碳烯
+ \0 D, T* p& e( e3 w1．碳烯的结构
2．碳烯的形成
* \: a' n8 {5 Z% K! E( j' `3．碳烯的反应
六、氮烯
1．氮烯的生成
2．氮烯的反应
% Z. y- m0 ~2 }0 n$ r, Q+ B" o七、芳炔
2 ^9 t% }4 f/ q* S9 d& h1．结构
# X9 N. ?8 C' q' e- e- w2．芳炔的生成
3．芳炔的反应
( {: o: p  m+ E$ Y§4．5有机反应机理的测定方法
6 J6 h; ]% {, ^$ i8 p4 T- B! N一、产物的鉴定
二、中间体存在的确定
/ N9 b4 a) D: m3 c/ X三、同位素标记
四、立体化学的研究
五、动力学研究
习题
第五章 脂肪族取代反应
§5．1亲核取代反应历程
6 t/ {# I. g: f- ~! k一、脂肪族亲核取代反应类型
9 j9 V  e3 k& t# {$ q. g$ j1 j二、单分子亲核取代反应(SNl)历程
9 E6 S5 P0 q$ M. X6 [1 ^三、双分子亲核取代反应(SN2)历程
四、离子对历程
五、SN2反应
, ]# Y) C& b# b' z5 G) |六、分子内的亲核取代反应(SNi)历程
§5．2亲核取代反应的立体化学
一、SN1反应
二、SN2反应
三、SN2反应和SNi反应
§5．3亲核取代反应的影响因素
一、反应物烃基的结构
2 T9 `. d. G. M/ Y3 s( Q) s1．电子效应
# y$ ?5 E* S* Z$ B- |6 F2．空间效应
3 V! t# Q9 V5 J& J0 g6 H二、亲核试剂
0 s: z& Z3 y# m2 s( d三、离去基团
四、溶剂的性质
§5．4邻基参与
& q/ e2 C" ]2 h2 y) T一、n参与
8 S4 z3 T, J' w8 a1 q; O) ?二、π参与
1．C—C双键参与作用
5 w0 H( L, j7 a0 Y1 J- f2．环丙基的参与作用
3．芳基参与作用
; X' x1 X" v1 L+ T- d$ r§5．5亲核取代反应实例
一、醇及相关的含氧化合物
  g' G8 Y$ a3 O, A二、硫醇和有关C—S键化合物
0 W+ A. I# b# N4 O# v三、卤代烷和c—x键化合物
四、胺及相关的C—N键化合物
五、C—H键的形成
六、C—C键的形成
( `# X8 y9 K9 d5 }$ ^§5．6亲电取代反应
一、亲电取代反应历程
! s: Y6 F3 G6 r; W0 |- p/ s二、影响亲电取代反应历程的因素
% C5 P6 Q4 a4 i5 X6 C8 `& S  S1．反应物结构
1 H, j9 x7 n# J2 G2 f; A) \2．离去基团
; O- ^4 A; }0 ]7 Y" k, a3 J3．溶剂效应
三、亲电取代反应实例
% M3 a$ E8 }% O6 N, }5 e5 {4 E1．氢交换反应
2．双键的迁移
% F$ V' Q* q1 f! I3．含碳离去基团的反应
- |' i7 y) f5 M1 q: N1 Q( C习题
第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
5 C& R* M- n& ^$ L§6．1芳香性
  D1 J0 G- A: d% U0 z& U" A一、芳香化合物的特点
二、Huckel4n+2规则
三、单环π体系及轮烯
1．小环芳香结构
2．中环芳香结构
( |  }. L- y; ]  G3．大环芳香结构
四、多环芳香结构
1．多苯稠环体系
2．奠(azulene)
$ s, r7 N( O# G7 e, n& }五、杂环π体系的芳香性
六、同芳香性
§6．2芳香亲电取代反应
: L- c' \: S, ^: I3 q) G( }% U/ v一、反应历程
8 F7 u8 I8 L, O! c  B二、亲电体的活性
0 ?9 _, J- f* c+ t- l& p0 M2 H6 o三、定位效应和反应活性
1．邻对位定位基和间位定位基
2．定位规则的解释
; u% Q) l- N0 A* w: I3．一个以上取代基的定位效应
# d1 E- j, F- S4 ?4．分速率因子
5．影响邻、对位产物比的因素
四、早期和晚期过渡态
五、芳香亲电取代反应实例
1．氢交换
& m# g+ N; ^) g* F  w/ D3 T2．硝化
+ W! M& ~. ]  Y8 ^' s8 K% t3．卤化
+ E# }% x6 f3 a4 u# G7 A8 Y& l4．磺化
5．Friedel—Crafts烷基化反应
6．Friedel—Crafts酰基化反应
§6．3芳香亲核取代反应
一、反应历程
7 H' m6 d  e1 W! |) e9 x1．中间体络合物历程
2．重氮盐SNl历程
- W, C: {; k+ A; r3．苯炔历程
1 P+ R2 M1 A( y二、反应活性
1．反应物结构的影响
2．离去基团的影响
5 P- |" g7 o0 l! j& h4 p! y% ~7 k% _3．进攻亲核试剂的影响
习题
& ]2 {8 v4 _6 o2 o第七章 碳一碳重键的加成反应
6 e5 f4 ~& |" S' z, S' w( ^: n  _' ^§7．1亲电加成反应
0 \! o, X3 u# r% k2 r1 r8 g一、反应历程
8 m4 [9 A+ M" G8 x1．双分子亲电加成反应AdE2
. S  w: t2 y( D# V" X2．三分子亲电加成反应AdE3
+ O$ Q: n" m- F4 k二、亲电加成反应的立体化学
( u2 e5 @. |% J+ N; f1．反应机理和立体化学
2．影响亲电加成反应立体化学的因素
三、取代基的性质对烯烃加成反应的影响
1．加成反应的方向
2．烯烃的反应活性
, N9 S) Q/ l0 H9 @$ X; @四、共轭烯烃的加成反应
§7．2亲电加成反应的实例
$ p' b: [/ A! R# t. {) |) e一、烯烃与卤化氢的加成反应
' m5 }9 s1 G, N# z  c二、烯烃与卤素的加成反应
, V. X: s+ l( T4 T5 s( T- |三、加次氯酸
四、酸催化水合
五、加碳正离子
4 c* x! N. j4 o1 L3 d六、硼氢化反应
七、汞氧化反应
§7．3亲核加成反应
一、烯烃的亲核加成
6 Z1 c4 v/ N) V3 B7 f- @0 D二、炔烃的亲核加成
# ]: z+ E3 `# U, W习题
第八章 碳一杂重键的亲核加成
* y3 s2 R/ W; x8 s2 v/ u8 W) S+ k' z§8．1醛、酮的亲核加成反应
一、反应历程
, r/ A$ @1 r$ j* \6 F二、醛、酮的反应活性
, |7 f1 o! ^' S1．影响醛、酮活性的空间因素
2．影响醛、酮活性的电子效应
3 i/ J6 l5 i; C3 N+ T% H三、醛、酮亲核加成反应的立体化学
四、醛、酮的亲核加成反应举例
" L9 @5 W+ p+ }2 V" p1．与杂原子亲核试剂的加成反应
& W8 h+ {0 N* V- l2．与碳原子亲核试剂的加成一消除反应
  I5 z, C  d( F3．与氮亲核试剂的加成一消除反应
§8．2羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成
一、反应历程
+ e& T* k  `" p二、结构与活性
+ Y2 u4 k8 H: B2 B三、反应举例
1．酯化与水解
0 l+ K; n* P( p* ]* h" A6 p2．酯化和合成酰胺的反应
6 n, S4 T' L- J& ^! H3．酯交换反应
9 [( R6 O, N7 {3 j, w8 W/ U  [4．酯缩合及其有关反应
§8．3α,β一不饱和羰基化合物的亲核加成
一、反应历程
二、影响加成方式的因素
1．反应物
; z, S' X3 q- o+ y2．亲核试剂
+ A1 N* a2 n) x7 W1 w' B3．温度
  K+ u, [5 v) j' |! r7 ~三、应用
§8．4碳一氮重键的亲核加成
一、亚胺的亲核加成
0 C2 w" n+ ^- L5 E" J/ l二、腈的亲核加成。
1．腈的水解
7 E6 X+ X6 D- Z( D3 ^; B, t2．ThorDe反应
2 ], y  `7 E( F* n+ Y主要参考文献
习题
第九章 消除反应
& i' t+ X: U7 p7 a8 L§9．1消除反应的历程
一、双分子消除(E2)反应历程
二、单分子消除(E1)反应历程
- i; [9 W& f4 X: J" x: R三、共轭碱单分子消除(E1cb)反应历程
4 j+ p" L% d2 f6 v9 q1 N§9．2消除反应的取向
一、消除反应的一般规则
3 T5 |, |, ^: B3 K8 P1．Savtzeff规则
: F) g: {: \. Z; u! p4 z2．H0fmann规则
* K6 c; h: C5 y* H/ E: d! r# L二、反应历程与消除反应的取向
! N% R# s1 H4 A" K$ }; D§9．3影响消除反应的因素及消除反应与
取代反应的竞争
一、反应物的结构
; [( X* |, X8 v+ S二、碱的影响
三、离去基团的影响
四、溶剂的影响
; g0 c& @' S% Y- i' r# a" X五、温度的影响
1 X  L6 M. c) W5 w$ |+ r+ ~* K! c§9．4消除反应的立体化学
一、E2反应的立体化学
二、E1反应的立体化学
8 o  [9 C4 P* o7 H. r' F三、E1cb历程中的立体化学
, |# C6 u; a: z1 `6 r§9．5热消除反应
+ o9 d9 ^5 C( M" X/ E: p一、热消除反应的历程
! ]: w4 g2 Z* p0 D1．环状过渡态历程
7 H/ ~# W& a' Y' i' ?; U# S2．自由基历程
二、热消除反应的取向
* R- c$ E+ X% f三、热消除反应举例
1．羧酸酯的热消除反应
3 |4 D6 v3 v! V! _6 j2．cope消除反应
3．Chugaev反应
$ C/ S: p" q$ V) O( w习题
第十章 自由基反应
, i5 K0 A- c+ }3 r5 k- D§10．1自由基的产生和活性
……
第十一章 氧化还原反应
第十二章 分子重排反应
第十三章 周环反应
# C4 T& n, {1 a8 M第十四章 有机化学定理和半定量理论
, ~7 M% h( d' K' y6 q/ B7 F) G, u  `习题参考答案及提示

[ 本帖最后由 xyzabcxyzabc 于 2009-7-27 23:06 编辑 ]